91-12-3

Fulvalène

Fulvalène
Structure du fulvalène
Structure du fulvalène
Général
No CAS 91-12-3
PubChem 10908294
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H8  [Isomères]
Masse molaire 128,1705 gmol-1
C 93,71 %, H 6,29 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Fulvalène est un composé organique avec la formule brute C10H8. Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdiques les plus simples. Le Fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène benzénoïdiques plus communs de composés aromatiques. On le connaît également sous l'appellation bicyclopentadienylidene.

Fulvalène se compose de deux anneaux à 5 membres, chacun avec deux liens doubles, joints par un cinquième lien double. Il a la symétrie de D2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering[1].

Le Perchlorofulvalène C10Cl8 est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure[2]. Le Tetrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.

Fulvalène comme ligand en chimie organométallique

Fulvalène forme les complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés des dérivés du dianion C10H82-[3]. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C[4].

Références

  1. Dissertation Abstracts Int'l 26-06 page 3270 6411876
  2. Mark, V. “Perchlorofulvalène” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.901 (1973)
  3. Capps, K. B.; Whitener, G. D.; Bauer, A.; Abboud, K. A.; Wasser, I. M.; Vollhardt, K. P. C. and Hoff, C. D., "Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W2(SH)2(CO)6, (Fulvalene)W2(μ-S2)(CO)6, and (Fulvalene)W2(μ-S)(CO)6: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand", Inorganic Chemistry, 2002, volume 41, pages 3212 -3217.
  4. Boese, R. J.; Cammack, K.; Matzger, A. J.; Pflug, K.; Tolman,W. B.; Vollhardt, K. P. C.; Weidman, T. W. "Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices" Journal of the American Chemistry Society 1997, volume 119, p. 6757-6773.
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