83883-10-7

Alpha hydroxy sanshool

Alpha Hydroxy Sanshool.png
Alpha hydroxy sanshool
Général
Nom IUPAC (2E,6Z,8E,10E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)dodeca-2,6,8,10-tetraenamide
No CAS 83883-10-7
PubChem 10084135
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H25NO2  [Isomères]
Masse molaire 263,3752 gmol-1
C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Composés apparentés
Autres composés Alpha sanshool
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’alpha hydroxy sanshool est un amide à la saveur unique qui est à la fois irritante (pseudo-chaleur) comme le piment et qui procure une sensation de picotement (paresthésie) sur la langue[1].


Origine

L'alpha hydroxy sanshool a été identifié dans le poivre du Sichuan (Zanthoxylum piperitum) et définie, avec l’alpha sanshool, comme étant la source principale de son goût caractéristique[1],[2].

Goût

Le pouvoir irritant de l'alpha hydroxy sanshool est de 3 à 5 fois inférieur à celui de l'alpha sanshool[2], ce qui la place sur l'échelle de Scoville en-dessous du [6]-gingerol:

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[3]
[6]-Shogaol 160 000[4],[5]
Pipérine 100 000[4],[5]
Alpha sanshool 80 000-110 000[2]
[6]-gingerol 60 000[4],[5]
Alpha hydroxy sanshool 16 000-22 000[2]

D'autres composés de structure similaire aux sanshools avec une sensation de picotement ont été découvert[6]:

  • spilanthol
  • trans-pellitorine
  • homospilanthol
  • achilleamide

Notes et références de l'article

  1. a  et b (en) [pdf] E Sugai, Y Morimitsu and K Kubota (2005) Quantitative Analysis of Sanshool Compounds in Japanese Pepper (Xanthoxylum piperitum DC.) and Their Pungent Characteristics Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 69, 1958-1962 DOI:10.1271/bbb.69.1958
  2. a , b , c  et d (en) E Sugai, Y Morimitsu, Y Iwasaki, A Morita, T Wanatabe and K Kubota (2005) Pungent qualities of sanshool-related compounds evaluated by a sensory test and activation of rat TRPV1. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, vol. 69, no10, pp. 1951-1957. DOI:10.1271/bbb.69.1951
  3. MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  4. a , b  et c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  5. a , b  et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger.Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
  6. (en)JP Ley, G Krammer, G Reinders & HJ Bertram, Structure Activity Relationships of Trigeminal Effects for Artificial and Naturally Occuring Alkamides related to Spilanthol, Weurman 2005 [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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