79-42-5

Acide thiolactique

Acide thiolactique
Acide thiolactique
Général
Nom IUPAC acide 2-mercaptopropanoïque
No CAS 79-42-5
No EINECS 201-206-5
FEMA 3180
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O2S  [Isomères]
Masse molaire 106,144 gmol-1
C 33,95 %, H 5,7 %, O 30,15 %, S 30,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion 10 à 14 °C
T° ébullition 102 °C à 16 mmHg
Masse volumique 1,197
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de pression et de température. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.

En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes

CH3CH(SH)COO- + H3O+ ⇔ CH3CH(SH)COOH + H2O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

CH3CH(SH)COO2- + H3O+ ⇔ H2O + CH3CH(SH)COO- log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)

L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique (le carbone 2), donnant 2 éniantomères: les formes (S) et (R)).

  • Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthése d'agent antiplaquettaire.

Références

  1. « Acide thiolactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
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