76-78-8

Quassine

(+)-Quassine
Quassine
Général
Nom IUPAC (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS)
1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c-
dodecahydro-2,
10dimethoxy-3,8,11a,11c-
tetramethyldibenzo[de,g]
chromene1,5,11-trione
Synonymes Nigakilactone D
No CAS 76-78-8
No EINECS 200-985-9
PubChem 10971
FEMA 2971
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28O6  [Isomères]
Masse molaire 388,4541 gmol-1
C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion 222 °C[1]
T° ébullition 586 °C
Solubilité Soluble dans l'eau à température ambiante[2].
Pression de vapeur saturante 13 mmHg (25 °C)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quassine est un composé blanc cristallin au goût très amer découvert dans l'écorce du quassia[3]. Elle est utilisée comme arôme alimentaire, comme insecticide naturel et dans la médecine traditionnelle.

Sommaire

Source

La quassine est présente essentiellement dans le bois du quassia de la famille des Simarubaceae, dont elle est extraite. L’écorce contient une autre matière active, la néoquassine. La quassine est obtenue principalement de l'écorce du Quassia amara et du Picraena excelsa[4].
Environ 0,65 g de quassine par kg de bois sont obtenue[2].

Propriétés

Propriétés chimiques

La quassine est un terpénoïde (triterpène lactone) découvert en 1835[5], qui fut isolée et partiellement purifiée plus de cent ans plus tard, en 1937[6]. Bien que la structure fut déterminée en 1960[7] sa synthèse totale a été réussie pour la première fois en 1980[3].

Sa formule chimique est C22H28O6 et sa masse molaire 388,45 gmol-1.

Les composés composés naturels nommés proche de la structure de la quassine sont dénommés quassinoïdes : picrasmine (isoquassine), brucéantine, soulaméanone, simarolide, glaucarubinone, brucéine A, brucéine B, chaparrinone soulaméolide et simalicalactone D[8].

Propriétés physiques

La quassine pure est soluble dans l'eau à température ambiante[2] et fond à 222 °C[1].

Amertume

La quassine est la substance naturelle la plus amère, environs 50 fois plus amère que la quinine[4] avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 0,06 ppm et 1 670 fois plus amère que la caféine[9].

Utilisations

Alimentaire

Dans l'union europèenne, l'extrait de quassia est autorisé dans l'alimentation via les aromatisants[4]. Normalement les substances actives sur le plan biologique ne devraient pas être ajoutées telles quelles aux aliments et aux boissons, seules la quinine et de la quassine échappe à cette régle à condition qu'elle soit introduite comme préparations aromatisantes naturelles et à condition que les concentrations maximales mentionnées ne soit pas dépassées : son utilisation est autorisé à 5 ppm en général, 10 ppm dans les bonbons (pour la toux) et 50 ppm pour les boissons alcoolisées[10].

Insecticide

La quassine est aussi utilisée comme insecticide naturel systémique contre les insectes suceurs (pucerons[2]) mais n'affecte ni l'homme, ni les insectes utiles (abeilles). Son usage est autorisé en suisse sur les fruits à pépins et sur pruniers, contre hoplocampes et pucerons, ou sur les plantes ornementales contre pucerons. Son usage n'est pas autorisé en France[2].

Santé

L'extrait de quassia est reconnu comme GRAS (Generally Recognized As Safe (en)) sous le numéro fema 2971[11],[12].

Des études sur rats (2000) indiquent des diminutions de fertilité des gamètes mâles pour des doses de 0,1 mg de quassine par kilogramme de la masse corporelle[2],[13].


Annexes

Notes et références

  1. a  et b (en) ChemIDplus, « Quassine - RN: 76-78-8 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
  2. a , b , c , d , e  et f AFPP, « Extrait de Quassia amara - Quassine », 2008, http://www.afpp.net. Consulté le 22/04/2008. [pdf]
  3. a  et b (en) PA Grieco, S Ferriño & G Vidari, « Total Synthesis of dl-Quassin », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 102, 1980, p. 7586-7588. [texte intégral (page consultée le 22/04/2008.)]  [pdf]
  4. a , b  et c (en) Scientific Committee on Food, « Opinion of the Scientific Committee on Food on quassin (expressed on 2 July 2002) SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/29 Final » sur http://ec.europa.eu, 2 July 2002, CEE, p. 1-10. Consulté le 22/04/2008. [pdf]
  5. (en) FL Winckler, Rep. Pharm. 1835, 4, 85.
  6. (en) EP Clark, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 927, 2511.
  7. (en) Z Valenta, AH Gray, S Papadopoulos, C Podesva, « Structure of quassin. », dans Tetrahedron Lett., no 20, 1960, p. 25-33 .
  8. A Odjo, J Piart, J Polonsky & M Roth, « Étude de l'effet insecticide de deux quassinoïdes sur des larves de Locusta migratoria migratorioides R et F (Orthoptera, Acrididae). : Parasitologie animale », dans C. R. Acad. Sc. Paris,, vol. 293, no Série III, 5 octobre 1981, p. 241-244 [texte intégral (page consultée le 22/04/2008.)] 
  9. (en) YPS Bajaj, AH Scragg et EJ Allan, « Medicinal and Aromatic Plants : XXI Quassia amara (Surinam Quassia): In vitro culture and the production of quassin », dans Biotechnology in agriculture and forestry, Springer, vol. 26, 1994, p. 316-326 (ISBN 9783540563914) 
  10. Codex Alimentarius, « Prescriptions générales pour les arômes naturels. », dans Codex Alimentarius, vol. CAC/GL, no 29, 1987, p. 1-7. [texte intégral (page consultée le 22/04/2008.)] 
  11. (en) J Wright, Flavor Création, Allured publishing, 2004 (ISBN 1-932633-01-4), « Chapter 1. Natural raw materials », p. p1-47 
  12. (en) RL Hall & BL Oser, « Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 3 GRAS Substances. Part 2 », dans Food Technology, vol. 19, no 2, 1965, p. 151-197 
  13. (en) Y Raji & AF Bolarinwa, « Antifertility activity of Quassia amara in male rats - in vivo study. », dans Life sciences, no 61, 1997, p. 1067-74 (ISSN 0024-3205) [lien DOI] .

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