6754-20-7

Polygodial

Polygodial
Polygodial
Général
Nom IUPAC (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2- dicarboxaldehyde
Synonymes Poligodial ; Tadeodal ;
Tadeonal ; Drim-7-ene-11,12-dial
No CAS 6754-20-7
PubChem 72503
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C15H22O2  [Isomères]
Masse molaire 234,334 gmol-1
C 76,88 %, H 9,46 %, O 13,66 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le polygodial est un dialdéhyde sesquiterpène insaturé au goût irritant (pseudo-chaleur)[1]. Ce composé a de multiple applications antibiotique, antimycosique et comme agent répulsif.

Chimiquement ce composé fait partie de la famille des dialdéhydes drimanes.

Il a été pour la première fois isolé en 1962 à partir des feuilles du Polygonum hydropiper[1], puis découvert dans d'autre plante comme le Drimys Lanceolata[2] .

La composition de polygodial peut varier d'une plante a l'autre, la partie fleurie du Polygonum hydropiper contient 10% de polygodial du poids des fleurs fraiches[3], tandis que la feuille séché du Drimys winteri n'en contient que 0,99%[4].

Les feuilles et les graines du Polygonum hydropiper contiennent aussi le waburganal de stucture similaire au polygodial et au pouvoir irritant[3].

On le trouve dans de nombreuses plante comme le poivre de Tasmanie (Tasmannia lanceolata), le Brède mafane (Spilanthes acmella) et le Renouée Poivre d'eau (Polygonum hydropiper), mais aussi dans le monde animal comme les Molluscas de la famille des Opisthobranchias[3].

Notes

  1. a  et b (en) CS Barnes, JW Loder (1962) Structure of Polygodial new sesquiterpene dialdehyde from Polygonum hydropiper L. Australian J Chem, 15 322-327.
  2. (en) JW Loder (1962) Occurence of the sesquiterpenes polygodial and guaiol in the leaves of Drimys Lanceolata (Poir.) Baill. Australian Journal of Chemistry, 15, 389-390.
  3. a , b  et c (en) [pdf] M Jonassohn (1996) Sesquiterpenoid unsaturated dialdehydes - Structural properties that affect reactivity and bioctivity. Doctoral thesis, Lund University, Sweden. (ISBN 91-628-2215-2).
  4. (en) D Muñoz-Conchaa, H Vogelb, R Yunesc, I Razmilicd, L Brescianic and A Malheirosc (2007) Presence of polygodial and drimenol in Drimys populations from Chile. Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue 7, July 2007, Pages 434-438. DOI:10.1016/j.bse.2006.10.019.
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de l’alimentation et de la gastronomie Portail de l’alimentation et de la gastronomie
Ce document provient de « Polygodial ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 6754-20-7 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Liste des composés organiques C15 — Liste des composés organiques C C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C2 …   Wikipédia en Français

  • Polygodial — IUPAC name (1R,4aS,8aS) 5,5,8a Trimethyl 1,4,4a,6,7,8 hexahydronaphthalene 1,2 dicarboxaldehyde …   Wikipedia

  • C15H22O2 — Polygodial Polygodial Général Nom IUPAC (1R,4aS,8aS) 5,5,8a Trimethyl 1,4,4a,6,7,8 hexahydronaphthalene 1,2 dicarboxaldehyde …   Wikipédia en Français

  • Polygodial — Général Nom IUPAC (1R,4aS,8aS) 5,5,8a Trimethyl 1,4,4a,6,7,8 hexahydronaphthalene 1,2 dicarboxaldehyde …   Wikipédia en Français

  • 1948 — Años: 1945 1946 1947 – 1948 – 1949 1950 1951 Décadas: Años 1910 Años 1920 Años 1930 – Años 1940 – Años 1950 Años 1960 Años 1970 Siglos: Siglo XIX – …   Wikipedia Español

  • Ахматов, Алексей Петрович — генерал адъютант, обер прокурор Святейшего Синода; из дворян Симбирской губернии; род. в 1818 г., ум. в декабре 1870 г. Окончив, со степенью кандидата, курс в Казанском университете, на службу вступил в 1836 г. л. гв. в Кавалергардский полк,… …   Большая биографическая энциклопедия

  • ПЛАКАТ — (санитарно просветительный), средство массовой наглядной агитации и пропаганды по вопросам, организации социалистического здравоохранения и оздоровления условий труда и быта, Представляющее собой сочетание изобразительных моментов и печатного… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Поликапран — Действующее вещество ›› Аминокапроновая кислота* (Aminocaproic acid*) Латинское название Polycapran АТХ: ›› B02BC Гемостатики для местного применения Фармакологическая группа: Ингибиторы фибринолиза Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› I78.8… …   Словарь медицинских препаратов

  • Санкт-Петербург, город — I (Петербург, Петроград, Питер [В настоящей статье вместо слов С. Петербург допущены сокращения: СПб. и Пб.] столица России и резиденция Российского Императорского Дома. Судьбы местности нынешнего СПб. до 1703 г. В 1300 г. шведы поставили город… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кордова (провинция, Аргентина) — У этого термина существуют и другие значения, см. Кордова. Кордова исп. Córdoba Герб …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”