62-55-5

Thioacétamide

Thioacétamide
Thioacétamide
Général
Nom IUPAC éthanethioamide
Synonymes thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA,thioactamide
No CAS 62-55-5
No EINECS 200-541-4
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NS
Masse molaire 75,133 gmol-1
C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110-115 °C[1]
T° ébullition décomp.
Solubilité bonne dans l'eau mais avec hydrolyse
Masse volumique 1,269 gcm-3
Point d’éclair 250 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 36, 37, 45,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
[1]
Écotoxicologie
DL50 Oral rat LD50: 301 mg/kg[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thioacétamide est un composé organo-sulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.

Sommaire

Chimie de coordination

Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).

Préparation

Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[2] :

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

Structure

La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[3].

Sécurite

Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetamide ».
  1. a , b , c  et d Thioacétamide
  2. 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.
  3. An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide,Mary R. Truter; Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI:10.1039/JR9600000997
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