58-14-0

Pyrimethamine

Pyrimethamine
Molécule de Pyriméthamine
Molécule de Pyriméthamine
Général
Nom IUPAC 5-(4-Chlorophenyl)-6–ethyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No EINECS 200-364-2
Code ATC BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire 248,711 gmol-1
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion 233,5 °C [1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP 2,7
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyrimethamine est un antimalarique dont la formule chimique est la suivante :

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques

  • Traitement du paludisme en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance.En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Lien externe

Notes et références

  1. (en) « Pyrimethamine » sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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