58-14-0

Pyrimethamine

Pyrimethamine
Molécule de Pyriméthamine
Général
Nom IUPAC	5-(4-Chlorophenyl)-6–ethyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS	58-14-0
No EINECS	200-364-2
Code ATC	BD01
SMILES	c1(c2ccc(Cl)cc2)c(nc(N)nc1N)CC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H13ClN4/c1-2-9-10(11(14)17-12(15)16-9)7-3-5-8(13)6-4-7/h3-6H,2H2,1H3,(H4,14,15,16,17)
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire	248,711 g∙mol-1 C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa	7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	233,5 °C [1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	2,7
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyrimethamine est un antimalarique dont la formule chimique est la suivante :

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques

• Traitement du paludisme en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance.En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
• Traitement de la leishmaniose.
• Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Lien externe

• (fr)Fiche BIAM

Notes et références

1. ↑ (en) « Pyrimethamine » sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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