529-17-9

Tropane

Tropane
Tropane.pngTropan - Tropane.svgTropane-3D-sticks.png
Général
Nom IUPAC 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes Tropane
No CAS 529-17-9
PubChem 79037
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15N
Masse molaire 125,2114 gmol-1
C 76,74 %, H 12,07 %, N 11,19 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 166,9 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tropane est un composé organique bicyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine.

Les alcaloïdes tropaniques se trouvent naturellement dans les plantes de la famille des Érythroxylacées (dont la coca) ou de la famille des Solanacées (dont la mandragore, la jusquiame noire, la belladone, les daturas, la pomme de terre et la tomate)[2] [3].

Structure chimique

Le base de la structure chimique du tropane est un hétérocyclique azoté, une molécule de pipéridine, dont les carbone C1 et C5 sont liées par un pont éthylique. On peut aussi interpréter la structure du tropane comme un cycle de pyrrolidine dont les carbones C1 et C4 sont liés par un pont propylique. Dans les deux cas, il faut ajouter un groupe méthyle porté par l'atome d'azote (atome 8 du cycle). Sans ce groupe, on parle de nortropane.

Comparaison des structures de la pyrrolidine, du nortropane et de la pipéridine

La molécule possède deux atomes de carbones asymétriques, C1 et C5, qui sont bloqués dans une conformation (R,S) par les contraintes géométriques du bicycle. Cependant, comme la molécule est symétrique -composé méso-, celle-ci n'est pas optiquement active.

Dérivés

Notes et références

  1. Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982
  2. (en)plantes contenant de l'atropine
  3. (en)plantes contenant de la cocaïne
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