529-17-9

529-17-9

Tropane

Tropane
Tropane.pngTropan - Tropane.svgTropane-3D-sticks.png
Général
Nom IUPAC 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes Tropane
No CAS 529-17-9
PubChem 79037
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15N
Masse molaire 125,2114 gmol-1
C 76,74 %, H 12,07 %, N 11,19 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 166,9 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tropane est un composé organique bicyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine.

Les alcaloïdes tropaniques se trouvent naturellement dans les plantes de la famille des Érythroxylacées (dont la coca) ou de la famille des Solanacées (dont la mandragore, la jusquiame noire, la belladone, les daturas, la pomme de terre et la tomate)[2] [3].

Structure chimique

Le base de la structure chimique du tropane est un hétérocyclique azoté, une molécule de pipéridine, dont les carbone C1 et C5 sont liées par un pont éthylique. On peut aussi interpréter la structure du tropane comme un cycle de pyrrolidine dont les carbones C1 et C4 sont liés par un pont propylique. Dans les deux cas, il faut ajouter un groupe méthyle porté par l'atome d'azote (atome 8 du cycle). Sans ce groupe, on parle de nortropane.

Comparaison des structures de la pyrrolidine, du nortropane et de la pipéridine

La molécule possède deux atomes de carbones asymétriques, C1 et C5, qui sont bloqués dans une conformation (R,S) par les contraintes géométriques du bicycle. Cependant, comme la molécule est symétrique -composé méso-, celle-ci n'est pas optiquement active.

Dérivés

Notes et références

  1. Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982
  2. (en)plantes contenant de l'atropine
  3. (en)plantes contenant de la cocaïne
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Tropane ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 529-17-9 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 529 — Années : 526 527 528  529  530 531 532 Décennies : 490 500 510  520  530 540 550 Siècles : Ve siècle  VIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 529 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 5. Jahrhundert | 6. Jahrhundert | 7. Jahrhundert | ► ◄ | 490er | 500er | 510er | 520er | 530er | 540er | 550er | ► ◄◄ | ◄ | 525 | 526 | 527 | …   Deutsch Wikipedia

  • -529 — Cette page concerne l année 529 du calendrier julien proleptique. Années : 532 531 530   529  528 527 526 Décennies : 550 540 530   520  510 500 490 Siècles  …   Wikipédia en Français

  • 529 — ГОСТ 529{ 78} Трубки радиаторные. Технические условия. ОКС: 23.040.15 КГС: В64 Трубы из цветных металлов и сплавов Взамен: ГОСТ 529 41, ГОСТ 2644 44, ГОСТ 5.1162 71 Действие: С 01.01.79 Изменен: ИУС 5/83 Примечание: переиздание в сб. Сортамент… …   Справочник ГОСТов

  • 529 — yearbox in?= cp=5th century c=6th century cf=7th century yp1=526 yp2=527 yp3=528 year=529 ya1=530 ya2=531 ya3=532 dp3=490s dp2=500s dp1=510s d=520s dn1=530s dn2=540s dn3=550s NOTOC EventsBy PlaceByzantine Empire* April 7 The first draft of Corpus …   Wikipedia

  • 529-08-8 — Vétivazulène Vétivazulène Général Nom IUPAC 2 isopropyl 4,8 diméthylazulène No CAS …   Wikipédia en Français

  • 529-64-6 — Acide tropique Acide tropique Général Nom IUPAC acide 3 hydroxy 2 phényl propanoïque No CAS …   Wikipédia en Français

  • 529 — Años: 526 527 528 – 529 – 530 531 532 Décadas: Años 490 Años 500 Años 510 – Años 520 – Años 530 Años 540 Años 550 Siglos: Siglo V – …   Wikipedia Español

  • 529 — …   Википедия

  • 529 до н. э. — …   Википедия


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.