523-80-8

523-80-8

Apiol

Apiol
structure de l'Apiol
structure de l'Apiol
Général
Nom IUPAC 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene
No CAS 523-80-8
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C12H14O4  [Isomères]
C6H(O-CH3)2(O2CH2)C3H5
Masse molaire 222,2372 gmol-1
C 64,85 %, H 6,35 %, O 28,8 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apiol (du latin apium, le persil) est un nom générique donné à certains esters extraits du persil, de l'aneth ou du fenouil. C'est le principe actif des graines de persil.

Heinrich Christoph Link, pharmacien de Leipzig, découvrit la substance en 1715, sous forme de cristaux verdâtres, par extraction en phase vapeur d'huiles essentielles de persil.

Sommaire

Chimie

La formule générique de ces composés est C6H(O-CH3)2(O2CH2)C3H5.

L'apiol est un terme qui peut désigner deux composés:

  • L'apiol du persil, extrait des semences de persil, est un éther oxyde dérivé de l'allyl apionol, fondant à 30°, bouillant à 294°. L'isoapiol diffère de l'apiol du persil par le remplacement du groupe allyle par le groupe propényle. On l'obtient par action de la potasse en ébullition sur l'apiol.
  • L'apiol d'aneth se rencontre dans les essences d'aneth et de fenouil. Il diffère de l'apiol du persil par la position d'un groupe éther-oxyde. L'action de la potasse le transforme également en isoapiol.

Préparation

Usage pharmaceutique

L'apiol est utilisé (sous forme d'huile essentielle, ou sous forme pure) comme antipériodique, emménagogue et fébrifuge[1]. Il est utilisé en doses de 0.2 à 0.6 ml.[2]

C'est un irritant, suspecté d'être toxique à forte dose, endommageant le foie et les reins. Il provoque des malaises à forte dose (nausées, tintement d'oreilles, vertiges, mal de tête).

Hippocrate mentionnait déjà le persil comme herbe abortive, et la plante a été utilisée dans ce but jusqu'au Moyen Âge. Cette propriété est due à l'apiol: c'est un abortif relativement sûr pris en petite quantité.

En 1855 Joret et Homollé découvrirent que c'était un traitement efficace contre le manque de menstruation et pour soigner les Aménorrhées [3]

Notes et références

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Apiol ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 523-80-8 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 523 — Années : 520 521 522  523  524 525 526 Décennies : 490 500 510  520  530 540 550 Siècles : Ve siècle  VIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 523 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 5. Jahrhundert | 6. Jahrhundert | 7. Jahrhundert | ► ◄ | 490er | 500er | 510er | 520er | 530er | 540er | 550er | ► ◄◄ | ◄ | 519 | 520 | 521 | …   Deutsch Wikipedia

  • -523 — Cette page concerne l année 523 du calendrier julien proleptique. Années : 526 525 524   523  522 521 520 Décennies : 550 540 530   520  510 500 490 Siècles  …   Wikipédia en Français

  • 523 — yearbox in?= cp=5th century c=6th century cf=7th century yp1=520 yp2=521 yp3=522 year=523 ya1=524 ya2=525 ya3=526 dp3=490s dp2=500s dp1=510s d=520s dn1=530s dn2=540s dn3=550s NOTOC EventsBy PlaceByzantine Empire* Justinian, later Byzantine… …   Wikipedia

  • 523-87-5 — Diménhydrinate Diménhydrinate Structure du diménhydrinate Général Nom IUPAC 2 benzhydryloxy N,N diméthyl éthanamine …   Wikipédia en Français

  • 523 — Años: 520 521 522 – 523 – 524 525 526 Décadas: Años 490 Años 500 Años 510 – Años 520 – Años 530 Años 540 Años 550 Siglos: Siglo V – …   Wikipedia Español

  • 523º Batallón Pesado Antiaéreo — 523° Batallón Pesado Antiaéreo Activa 26 de agosto de 1939 – 1945 País Alemania Nazi …   Wikipedia Español

  • (523) ada — est un astéroïde de la ceinture d astéroïdes située entre Mars et Jupiter. Il a été découvert le 27 janvier 1904 par l astronome américain Raymond Smith Dugan à Heidelberg. Il est nommé d après Ada Helme, une amie du découvreur. Source (de) Cet… …   Wikipédia en Français

  • 523 Ada — is a minor planet orbiting the Sun …   Wikipedia

  • (523) Ada — est un astéroïde de la ceinture d astéroïdes située entre Mars et Jupiter. Il a été découvert le 27 janvier 1904 par l astronome américain Raymond Smith Dugan à Heidelberg. Il est nommé d après Ada Helme, une amie du découvreur. Source (de) Cet… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”