C5H14NO

Choline

Choline
Général
Nom IUPAC	2-hydroxyethyl-trimethylazanium
No CAS	62-49-7
No EINECS	200-535-1
DrugBank	DB00122
PubChem	305
SMILES	C[N+](C)(C)CCO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
Apparence	liquide visqueux jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H14NO  [Isomères]
Masse molaire	104,1708 g∙mol-1 C 57,65 %, H 13,55 %, N 13,45 %, O 15,36 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La choline ([kolin], du grec kholê, bile) est une molécule de la famille des alcools aminés apportée par l'alimentation ou synthétisée par le foie. Elle est présente en grandes quantités sous forme de phosphatidylcholine (aussi appelée lécithine) un des lipides garantissant l'intégrité des membranes cellulaires. L'acétylcholine, un neurotransmetteur notamment impliqué dans le système nerveux central, résulte de la liaison ester entre la choline et l'acide acétique.

Rôle

La choline a principalement trois rôles dans l'organisme : elle est un constituant de base des phosphatidylcholines, de l'acétylcholine et sert de précurseur à la bétaïne.

Source

La choline est largement présente dans l'alimentation, libre, sous forme de phosphatidylcholine ou de sphingomyéline. Après absorption au niveau de l'intestin grêle, la choline est transportée jusqu'au foie puis distribuée dans les tissus.

Il existe également une origine endogène de la choline, par biosynthèse à partir d'un acide aminé, la glycine. Celui-ci est transformé successivement en sérine, éthanolamine et phosphatidyléthanolamine qui subit trois méthylations pour donner la phosphatidylcholine puis la choline.

Structure

La choline porte une fonction alcool et une fonction amine quaternaire. C'est une molécule chargée positivement, de formule chimique (CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH et de masse molaire 104,2 g.mol^-1. La choline est aussi connue sous le nom de (2-hydroxyéthyl)trimethylammonium.

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