C10H16N6S

Cimétidine

Cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Général
Nom IUPAC	1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
No CAS	51481-61-9
No EINECS	257-232-2
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
PubChem	2756
SMILES	CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14)
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16N6S  [Isomères]
Masse molaire	252,339 g∙mol-1 C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa	6,8 [1]
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C [1]
Solubilité	9,38 g∙l-1 (eau, 25 °C) [1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cimétidine est un anti-histaminique de type 2 de formule brute C₁₀H₁₆N₆S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien.

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} (en) « Cimetidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

 

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