Bis(triméthylsilyl)amine

Bis(triméthylsilyl)amine
Général
Nom IUPAC	1,1,1,3,3,3-hexaméthyldisilazane
Synonymes	HMDS, hexaméthyldisilazane
No CAS	999-97-3
No EINECS	213-668-5
SMILES	C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H19NSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h7H,1-6H3
Apparence	liquide incolore et clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H19NSi2  [Isomères]
Masse molaire[2]	161,3928 ± 0,0069 g·mol-1 C 44,65 %, H 11,87 %, N 8,68 %, Si 34,8 %,
pKa	8.5[1]
Propriétés physiques
T° fusion	-70 °C[1]
T° ébullition	125 °C[1]
Masse volumique	0,76 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	380 °C[1]
Point d’éclair	11 °C[1]
Pression de vapeur saturante	20 mmHg à 20 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 20/21/22, 34,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
NFPA 704
3 1 1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bis(triméthylsilyl)amine ou hexaméthyldisilazane (HMDS) est un composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃Si-NH-Si(CH₃)₃ qui consiste en une molécule d'ammoniac substituée par deux groupes fonctionnels triméthylsilyl. C'est un liquide clair et incolore avec un odeur d'ammoniac qui s'hydrolyse lentement avec l'humidité de l'air.

Les bis(triméthylsilyl)amidures résultent de la déprotonation de l'amine et sont utilisés comme bases fortes non nucléophiles car trop encombrés. Les plus couramment utilisés sont :

• le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LiHMDS)
• le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium (NaHMDS)
• le bis(triméthylsilyl)amidure de potassium (KHMDS)

Utilisations

Un des usages de la bis(triméthylsilyl)amine est celui de réactif dans les réactions de condensation d'hétérocycles comme dans la synthèse par micro-onde d'un dérivé de la xanthine^[3]:

En photolithographie, la HMDS est souvent utilisée comme promoteur d'adhérence pour les résines photosensibles. De meilleurs résultats sont obtenus en appliquant de la HMDS en phase gazeuse sur les substrats^[4]

En microscopie électronique, la HMDS peut être utilisée comme une alternative au  critical point drying (en)  ⇔  merci d’apporter votre expertise, et de préciser pendant la préparation des échantillons^[5].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bis(trimethylsilyl)amine » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} MSDS
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones, Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE; Beilstein J. Org. Chem., 2006, vol. 2, p.20. DOI:10.1186/1860-5397-2-20
4. ↑ CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities, Cornell NanoScale Science & Technology Facility.
5. ↑ Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens, Bray DF, Bagu J, Koegler P; Microsc. Res. Tech., 1993, vol. 26(6), pp. 489–95. DOI:10.1002/jemt.1070260603.