Midécamycine

Midécamycine
Général
Nom IUPAC	propanoate de (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-5-méthoxy-9,16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-4-(propanoyloxy)-1-oxacyclohexadéca-11,13-dién-6-yl]oxy}-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle
No CAS	35457-80-8
Code ATC	J01FA03
PubChem	5382853
SMILES	CCC(=O)O[C@H]1[C@H](C)O[C@H](C[C@@]1(C)O)O[C@@H]3[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C(OC)[C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)CC=CC=C[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)[C@H](O)[C@H]3N(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCBZ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 Std. InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C41H67NO15  [Isomères]
Masse molaire[1]	813,9684 ± 0,0422 g·mol-1 C 60,5 %, H 8,3 %, N 1,72 %, O 29,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	155 à 156 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La midécamycine est une molécule antibiotique, de la classe des macrolides.

Mode d'action

La midécamycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Spécialité contenant de la midécamycine

• MOSIL

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.