Dacorène

Dacorène hydrochloride
Général
Nom IUPAC	N,N-diéthyl-2-(2-phénylphénoxy)éthanamine hydrochloride
Synonymes	1262 F, F 1262, diéthylamino-éthoxy-2 diphényle
No CAS	1734-91-4
PubChem	74430
SMILES	CCN(CC)CCOC1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2.Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H InChIKey : COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYAP Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H Std. InChIKey : COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H24ClNO  [Isomères]
Masse molaire[1]	305,842 ± 0,019 g·mol-1 C 70,69 %, H 7,91 %, Cl 11,59 %, N 4,58 %, O 5,23 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dacorène est un sympathicomimétique. C'est le premier médicament actif sur le rythme cardiaque.

Histoire

En 1939 à l’Institut Pasteur, parmi les éthers phénoliques que vient de synthétiser H. Strickler^[2] et dont le laboratoire de chimie thérapeutique poursuit l’étude systématique, Ernest Fourneau et ses collaborateurs mettent en relief l’activité du diéthylamino-éthoxy-2 diphényle, ou 1262 F, peu toxique et breveté l'année précédente sous le nom de dacorène par la société Rhône-Poulenc^[3]. Cette molécule possède certaines des propriétés sympathicolytiques du prosympal (883 F)^[4],[5], mais elle est également douée d'une activité jusqu'alors inconnue en thérapeutique^[6] : elle exerce un puissant effet sur le lapin, protégeant cet animal contre les troubles du rythme cardiaque provoqués par une dose létale de nitrate d’aconitine^[7],[8].

Le dacorène sera utilisé dans le traitement de l’angine de poitrine^[9] et il servira en chirurgie pendant une vingtaine d'années^[10].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ H. Strickler, Thèse de doctorat, Université de Paris, 1939.
3. ↑ Diário Oficial da União, 26 mai 1938, p. 94.
4. ↑ J. Sterne, D. Bovet, C. J. Lenoir, « Effets du diéthylaminméthylbenzodoxiane (883 F) sur les lésions myocardiaques provoquées », C. R. Soc. Biol., vol. 130, 1939, p. 209.
5. ↑ L. Pasteur Vallery-Radot, D. Bovet, G. Mauric, A. Holtzer, « Action du 883 F sur le choc anaphylactique et le choc antihistaminique chez le lapin », C. R. Soc. Biol., vol. 136, 1942, p. 354.
6. ↑ Marcel Delépine, « Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre », Extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson, 1950, p. 67-68.
7. ↑ D. Bovet, E. Fourneau, J. Tréfouël et H. Strickler, « Le diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) : Propriétés pharmacologiques et activité sur la fibrillation du cœur », Arch. Intern. Pharmacodyn., vol. 62, 1939, p. 234.
8. ↑ D. Bovet, J. Tréfouël, J. Sterne, H. Strickler, « Action du diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) sur la fibrillation cardiaque provoquée », C. R. Soc. Biol., vol. 130, 1939, p. 29.
   D. Bovet, Y. de Lestrange, J.-P. Fourneau, « Action sympathomimétique des phényl-éthylènediamines », C. R. Soc. Biol., vol. 130, 1939, p. 1192.
9. ↑ Helvetica medica acta, vol. 14, Benno Schwabe, 1947, pp. 388-391.
10. ↑ L. A. Boeré, « Hypothermia, its Priciples and Biochemical Control », Irish Journal of Medical Science, vol. 31, n° 9, septembre 1956.