Adénosine 3',5'-diphosphate

Adénosine 3',5'-diphosphate
Adénosine 3',5'-diphosphate
Adenosin-3',5'-bisphosphat.svg
Structure de l'adénosine 3',5'-diphosphate
Général
Synonymes 3'-phosphoadénosine 5'-phosphate
No CAS 1053-73-2
PubChem 159296
ChEBI 17985
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15N5O10P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 427,2011 ± 0,0131 g·mol-1
C 28,11 %, H 3,54 %, N 16,39 %, O 37,45 %, P 14,5 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’adénosine 3',5'-diphosphate, parfois appelée 3'-phosphoadénosine 5'-phosphate, est un nucléotide phosphorylé à la fois sur les carbones 3' et 5' du résidu ribose, à la différence de l'adénosine diphosphate (ADP) qui possède un groupement pyrophosphate sur le seul carbone 5' du résidu ribose.

L'adénosine 3',5'-diphosphate est produite par des sulfotransférases par transfert du groupe sulfate de la 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate (PAPS)[2],[3] :

substrat + 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfatesubstrat sulfaté + adénosine 3',5'-diphosphate.

Elle est ensuite hydrolysée en AMP par la 3'(2'),5'-diphosphate nucléotidase[4],[5] (EC 3.1.3.7) :

adénosine 3',5'-diphosphate + H2OAMP + Pi.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Negishi, L. G. Pedersen, E. Petrotchenko et al., « Structure and function of sulfotransferases », dans Arch. Biochem. Biophys., vol. 390, no 2, 2001, p. 149-157 [lien PMID, lien DOI] 
  3. (en) V. L. Rath, D. Verdugo, S. Hemmerich, « Sulfotransferase structural biology and inhibitor discovery », dans Drug Discov. Today, vol. 9, no 23, 2004, p. 1003-1011 [lien PMID, lien DOI] 
  4. (en) A. A. Farooqui, A. S. Balasubramanian, « Enzymatic dephosphorylation 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to adenosine 5'-phosphosulfate in sheep brain », dans Biochim. Biophys. Acta., vol. 198, no 1, 1970, p. 56-65 [lien PMID] 
  5. (en) S. G. Ramaswamy, W. B. Jakoby, « (2')3',5'-Bisphosphate nucleotidase », dans J. Biol. Chem., vol. 262, no 21, 1987, p. 10044-10047 [lien PMID] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Adénosine 3',5'-diphosphate de Wikipédia en français (auteurs)

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