Acide glutamique-5-semialdéhyde

Acide glutamique-5-semialdéhyde
Acide glutamique-5-semialdéhyde
Général
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoïque
Synonymes acide glutamique γ-semialdéhyde,
γ-glutamylsemialdéhyde
No CAS 496-92-4
PubChem 193305
ChEBI 17232
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,1299 ± 0,0057 g·mol-1
C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH2)–CH2–CH2–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC 2.7.2.11) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.41) avec ATP et NADPH+H+ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.

L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC 2.6.1.13) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC 1.5.99.8 et EC 1.5.1.2).

C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide glutamique-5-semialdéhyde de Wikipédia en français (auteurs)

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