Acide alpha-cétoglutarique

Acide α-cétoglutarique
Structure de l'acide α-cétoglutarique.
Général
Nom IUPAC	Acide 2-oxopentanedioïque
Synonymes	acide 2-oxoglutarique, acide α-oxoglutarique, acide 2-cétoglutarique
No CAS	328-50-7
No EINECS	206-330-3
PubChem	51
ChEBI	30915
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)/f/h7,9H InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-AUDIXQRPCH Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Std. InChIKey : KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	146,0981 ± 0,0059 g·mol-1 C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	112-116 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 41,
Phrases S : 26, 39,
Composés apparentés
Autres composés	Acide β-cétoglutarique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide alpha-cétoglutarique, également appelé acide 2-oxoglutarique, est l'une des deux cétones dérivées de l'acide glutarique, l'autre étant l'acide β-glutarique, bien moins courant.

Sa base conjuguée est l'anion α-cétoglutarate, qui est un métabolite important. C'est le cétoacide issu de la désamination du glutamate, un acide aminé, par la glutamate déshydrogénase, et c'est un intermédiaire du cycle de Krebs, où il est formé par décarboxylation oxydative de l'isocitrate par l’isocitrate déshydrogénase, et forme la succinyl-CoA sous l'action du complexe alpha-cétoglutarate déshydrogénase. Il joue également un rôle physiologique de premier plan comme transporteur d'azote dans le cellules, et comme intermédiaire entre deux neurotransmetteurs antagonistes, le glutamate excitant et l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) inhibiteur.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.