2,4-dinitrophénylhydrazine

2,4-dinitrophénylhydrazine
DNPH
2,4-dinitrophénylhydrazine
2,4-dinitrophénylhydrazine
Général
Nom IUPAC 2,4-dinitrophénylhydrazine
No CAS 119-26-6
No EINECS 204-309-3
Apparence poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 198,1362 ± 0,0072 g·mol-1
C 36,37 %, H 3,05 %, N 28,28 %, O 32,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 200 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzene.

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H2SO4 à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Cette réaction est exothermique, il faut donc la refroidir avec de la glace.


Sommaire

Synthèse

Preparation of 2,4-DNPH.png

Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Mécanisme du test.


Les précipités des différentes hydrazones formées au cours du test ont des températures de fusion et d'ébullition caractéristiques, permettant de déterminer le réactif de départ. Mais cette facon de caractériser un composé a été abandonnée avec l'arrivée des techniques de spectroscopique, infrarouge notamment.

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Dinitro-2,4 phénylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 2,4-dinitrophénylhydrazine de Wikipédia en français (auteurs)

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