Théophylline

Théophylline
Théophylline
Théophylline
Théophylline
Général
Nom IUPAC 1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione
Synonymes 1,3-diméthylxanthine
No CAS 58-55-9
No EINECS 200-385-7
Code ATC R03DA04
DrugBank DB00277
PubChem 2153
ChEBI 28177
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 180,164 ± 0,0076 g·mol-1
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa 8.81 [2]
Propriétés physiques
T° fusion 273 °C[2]
Solubilité 7,36 g·l-1 (25 °C,eau) [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP -0,02 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
en acide 1-méthylurique
Demi-vie d’élim. 8 heures
Excrétion Rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est la principale substance active des feuilles de thé[réf. souhaitée], d'où elle tire son nom, mais on en retrouve également dans le café, le maté et le guarana. Le thé contient aussi d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine.

Elle agit comme diurétique, comme psychoanaleptique, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.

Sommaire

Indications

  • Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de l'asthme. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant.
Théophylline de marque Cylmin, 100 mg, du Japon
  • Traitement de fond de l'asthme:
    • dose moyenne orale de 10 mg·kg-1·j-1 chez l'adulte ;
    • dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg·kg-1·j-1 à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.
  • Effet lipolytique
    • La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (c'est-à-dire cellules graisseuses).

Mécanisme d'action

La théophylline agit au niveau des mouvements intra-cellulaires du calcium. Elle a une action broncho-dilatatrice, elle renforce les muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.

La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (qui transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, l'AMPc est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante notamment dans les cellules musculaires et hépatiques, favorisant une glycogénolyse active. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé.

Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.

Effets secondaires

  • Tachycardie ;
  • Tremblements, nervosité ;
  • Convulsions chez l'enfant en cas de surdosage ;
  • Nausées, vomissements, diarrhée.

Contre-indications

  • Enfant de moins de 30 mois ;
  • Insuffisance coronarienne sévère ;
  • Insuffisance hépatique ;
  • Épilepsie.

Notes et références

  1. THEOPHYLLINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) « Theophylline » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

Sur les autres projets Wikimedia :


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Théophylline de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Theophylline — Systematic (IUPAC) name 1 …   Wikipedia

  • Theophylline — Théophylline Théophylline Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • théophylline — [ teɔfilin ] n. f. • 1889; de thé et gr. phullon « feuille » ♦ Biochim. Principal alcaloïde des feuilles de thé, obtenu également par synthèse. La théophylline est un diurétique, un vasodilatateur des coronaires et un dilatateur des bronches. ●… …   Encyclopédie Universelle

  • theophylline — [thē΄ə fil′ēn΄, thē΄ə fil′in] n. [< ModL thea, tea (infl. by Gr, goddess, as being a divine herb, but < source of TEA) + PHYLL + INE3] a colorless, crystalline alkaloid, C7H8N4O2·H2O, extracted from tea leaves or prepared synthetically: an… …   English World dictionary

  • theophylline — An alkaloid found with caffeine in tea leaves (commercial t. is prepared synthetically); a smooth muscle relaxant, diuretic, cardiac stimulant, and vasodilator; used in bronchial asthma and other forms of chronic obstructive …   Medical dictionary

  • theophylline — /thee euh fil een, in/, n. Pharm. a white, crystalline, poisonous alkaloid, C7H8N4O2, an isomer of theobromine, extracted from tea leaves or produced synthetically: used to relieve bronchial spasms, in the treatment of certain heart conditions,… …   Universalium

  • theophylline — n. an alkaloid, occurring in the leaves of the tea plant, that has a diuretic effect and relaxes smooth muscle, especially of the bronchi (it is an antimuscarinic drug). Theophylline preparations, particularly aminophylline, are used mainly as… …   The new mediacal dictionary

  • theophylline — teofilinas statusas T sritis chemija apibrėžtis alkaloidas formulė (CH₃)₂(O=)₂C₅H₂N₄ atitikmenys: angl. theophylline rus. теофиллин ryšiai: sinonimas – 1,3 dimetil 2,6 purindionas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • theophylline ethylenediamine — n AMINOPHYLLINE …   Medical dictionary

  • theophylline sodium — the sodium salt of theophylline, used in the preparation of theophylline sodium glycinate …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”