Oméprazole

Oméprazole
oméprazole
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Général
Nom IUPAC 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole
No CAS 73590-58-6 (racémique)
119141-89-8 R(+)
119141-88-7 S(–)
Code ATC A02BC01
PubChem 4594
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 345,416 ± 0,021 g·mol-1
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
T° fusion 156 °C
Solubilité 0,5 mg·ml-1 eau.
19 mg·ml-1 DMSO.
4,5 mg·ml-1 éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Classe thérapeutique
Inhibiteur de la pompe à protons
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 à 60 % (orale)
Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes
Excrétion Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.

Médicament

Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentation du pH intra-gastrique.

Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.

L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès[2]. En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale[3].

Chimie

L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
  3. Caducee.net

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Oméprazole de Wikipédia en français (auteurs)

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