N,N-diméthylaniline

Diméthylaniline

Cet article traite de la N,N-diméthylaniline. Pour les autres isomères, voir l'article « Xylidine ».

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Diméthylaniline
Structure de la diméthylaniline
Général
Nom IUPAC	N,N-diméthylaniline
Synonymes	DMA
No CAS	121-69-7
No EINECS	204-493-5
SMILES	CN(C)c1ccccc1 eMolecules PubChem
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H11NC6H5N(CH3)2
Masse molaire	97,1582 g∙mol-1 C 74,17 %, H 11,41 %, N 14,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	2 °C
T° ébullition	194 °C
Masse volumique	956 kg/m3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 612-016-00-0 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 23/24/25, 40, 51/53,
Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diméthylaniline est un composé chimique de formule C₆H₅N(CH₃)₂, plus précisément l'isomère ayant deux groupes méthyle sur l'azote de l'aniline, appelé pour cette raison N,N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.

Préparation et réactions

La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide^[2] :

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 H₂O

La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryle (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire^[3] :

C₆H₅N(CH₃)₂ + → [C₆H₅N⁺(CH₃)₃][CH₃OSO₃]^–

Applications

La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précuseur dans d'autres synthèses organiques.

Références

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
2. ↑ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, « Aniline » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, John Wiley & Sons, New York.
3. ↑ (en) J. Jacques et A. Marquet, Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene, 1988 

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