Lactone


Lactone
Structure de la bêta-lactone, hétérocycle à 3 carbones.
Structure de la gamma-butyrolactone, hétérocycle à 4 carbones.
Structure de la delta-valérolactone, hétérocycle à 5 carbones.
Structure de l'epsilon-caprolactone, hétérocycle à 6 carbones.

D'une façon générale, les lactones sont présentes dans de nombreuses bases et compositions utilisées par l'industrie de l'aromatisation (20 000 kg utilisés en 1987 sous forme d'additifs). Les lactones contribuent à l'arôme de produits alimentaires naturels ou transformés, très divers (fruits, produits laitiers, etc.).

Sommaire

Les différentes familles de lactones

La fonction lactone est caractérisée par la présence d'un ester dans un cycle. Une lactone est donc un hétérocycle oxygéné, provenant de la cyclisation (ou lactonisation) d'hydroxy-acides. Les γ- et δ-lactones, appelées aussi 4- et 5-olides, représentent les deux structures les plus fréquemment identifiées dans la composition des arômes. Elles résultent, respectivement, de la cyclisation des acides hydroxylés en position 4 ou 5.

Les principales lactones comportent entre 4 (ex. : butyrolactone) et 12 (ex. : dodécalactone) atomes de carbone. Leur diversité repose sur la chiralité de ces molécules, la nature des groupements latéraux, ainsi que sur la présence ou non d'insaturation au niveau de la chaîne latérale ou du cycle (Dufossé et al., 1994). Ces molécules sont présentes dans plus de 120 produits alimentaires (fruits, légumes, produits laitiers, viandes...), ce qui explique leur importance dans l'industrie des arômes. Elles sont en général à l'origine de notes aromatiques fruitées, lactées…

Propriétés sensorielles

D’un point de vue organoleptique, les lactones se caractérisent généralement par une odeur à caractère fruité. La longueur de chaîne des lactones joue un rôle dans les propriétés sensorielles de ces molécules (Tableau 1). Les notes aromatiques les plus fréquentes sont celles de la « pêche » et de la « noix de coco ». Cette dernière est très marquée pour les lactones telles que la γ-C8, la γ-C9 et la 6-pentyl-α-pyrone. En ce qui concerne les lactones γ-C10, δ-C10, γ-C11 et la cis-6-dodécenlactone, le descripteur aromatique souvent utilisé est celui de pêche (Dufossé et al, 1994). La γ-dodécalactone est décrite comme ayant un arôme « gras », de « pêche », et une odeur légèrement « beurrée » et « musquée » (Durdock, 2001).

Propriétés organoleptiques des lactones en fonction de la longueur de la chaîne carbonée

Les caractéristiques sensorielles des lactones sont influencées par la forme du cycle (γ- ou δ-), la longueur de la chaîne latérale, la présence de doubles liaisons, la présence de substituants sur le cycle ou sur la chaîne (Dufossé et al, 1994). Les seuils de détection déterminés dans l’eau sont plus bas que ceux déterminés dans l’huile. À poids moléculaires égaux, les γ-lactones ont des seuils plus bas que leurs homologues δ. Les seuils olfactifs sont relativement faibles pour les γ-C8, γ-C10 et γ-C12 (7-11 µg/kg), mais ils s’élèvent pour les chaînes plus courtes (Dufossé et al, 1994).

Les γ-lactones à 5 atomes de carbone et plus, et les δ-lactones à 6 atomes de carbone et plus, possèdent au moins un carbone asymétrique. Elles peuvent donc exister sous les formes énantiomériques R et S (Dufossé et al, 1994). La chiralité des molécules volatiles peut induire des différences au niveau de la perception olfactive. Les formes R des γ-C7, γ-C8, γ-C9, γ-C11 et γ-C12 sont décrites comme ayant des odeurs plus intenses que celles de leurs homologues S. Quant à la qualité de l’odeur, il n’y a pas de différences importantes, bien que certains descripteurs soient utilisés pour un seul énantiomère (note « amande » de la (R)-γ-C8 ou note « coumarine » de la (R)-γ-C7). Le seuil de détection de la (S)-(6Z)-γ-dodécenlactone (γ-C12 : 1) est 2 à 3 fois plus faible que celui de la forme R. Par contre, la qualité odorante des deux formes énantiomériques paraît très proche. Des observations analogues ont été faites en ce qui concerne les énantiomères des δ-lactones. Les différences d’intensité odorante sont cependant moins marquées que celles observées pour les γ-lactones. En conclusion, la stéréodifférenciation des énantiomères de lactones par l’odorat ou la flaveur, apparaît quelque peu limitée (Dufossé et al, 1994).

Exemples de lactones

L'acide ascorbique est une lactone d'origine naturelle mais peut aussi être synthétisé par les industries. Il joue un rôle très important dans l'organisme et est aussi connu sous le nom de vitamine C. La coumarine, une autre lactone, est utilisée comme épice d'assaisonnement. On en trouve dans les fèves de tonka ou dans l'huile de lavande.

Références

  • Dufosé L., Latrasse A., Spinnler H. E. Importance des lactones dans les arômes alimentaires : structure, distribution, propriétés sensorielles et biosynthèse. Science des aliments. 1994. 14 : 17-50.
  • Durdock G. A. Fenaroli’s Handbook of flavor ingredients, fourth edition. CRC Press. Cleveland. 2001. 1864 p.

Voir aussi

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