149-29-1

Patuline

Patuline
Général
Nom IUPAC	4,6-dihydro-4-hydroxy-2H-furo[3,2-c]pyranne-2-one
No CAS	149-29-1
No EINECS	205-735-2
PubChem	4696
SMILES	C1C=C2C(=CC(=O)O2)C(O1)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C7H6O4/c8-6-3-4-5(11-6)1-2-10-7(4)9/h1,3,7,9H,2H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O4  [Isomères]
Masse molaire	154,1201 g∙mol-1 C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 25, 38,
Phrases S : 45,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50	17 mg/kg souris oral 5 mg/kg souris i.v. 10 mg/kg souris s.c. 5 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La patuline est l'une des mycotoxines (du grec, mukos produire par moisissures).

Aspergillus flavus est l'une des moisissures (ici vue au microscope) capable de produire la patuline

Cette mycotoxine est un métabolite synthétisé dans certaines conditions par diverses espèces de champignons microscopiques, principalement par des moisissures d'Aspergillus sp., et de Penicillium sp.)

La présence de patuline n'est pas décelable par notre goût ou notre odorat. Seule l'analyse peut la mettre en évidence. Les jus contaminés n'ont ni goût particulier, ni modification d'aspect.
C'est une molécule de faible poids moléculaire (< 1000 d), thermo-stable en milieu non aqueux et difficilement dégradables. On ne sait pas la détruire sans altérer la qualité organoleptique des aliments. C'est un toxique à faible dose sur les animaux à sang chaud et l'homme. Les alcools forts n'en contiennent plus. La transformation d'alcools à faible degré d'alcool en vinaigres détruit également la patuline, mais celle-ci n'est pas détruite par la pasteurisation.

Terminologie

Cette mycotoxine fongique a porté de nombreux noms (expansine, clavacine, claviformine, clavatine, mycoin C3, pénicidine), car elle a été isolée (dans les années 1940) par différents laboratoires et chercheurs qui ne pouvaient alors savoir qu'il s'agissait de la même molécule. Elle était trouvée parmi les substances surnageantes des cultures de différentes espèces d'Aspergillus et de Penicillium.

Sources

Elle peut-être produite par divers champignons (moisissures) dont au moins :

• Des penicillium ; Penicillium patulum (syn. Penicillium griseofulvum, Penicillium urticae) Penicillium expansum (responsable de la (« pourriture bleue des pommes ») produisant un contaminant commun des pomaceae (pommes, poires, coings) et source de pertes financières et de risque sanitaire importants, en tant que premier contaminant des jus de fruits, compotes, cidres et autres sous-produits de la pomme. Il contamine aussi divers cultures maraîchères et arboricoles.), Penicillium glandicola (Syn. Penicillium granulatum), Penicillium vulpinum (Syn. Penicillium claviforme), Penicillium paneum, Penicillium carneum..),
• Des aspergillus (Aspergillus clavatus, Aspergillus giganteus, Aspergillus terreus souches IMI 017294, IMI 016043..),
• Des Byssochlamys (Byssochlamys nivea - qui contamine fréquemment les ensilages -, Byssochlamys fulva..)

Il a été signalé comme produit par des parasites lenticellaires ou des moisissures se développant à l'intérieur du fruit sans symptômes externes visibles.
Des maladies du coeur du fruit ou altération des pépins pourraient aussi en être des sources directes ou indirectes.

Deux espèces de Penicillium (P. paneum, P.carneum) phylogénétiquement proches parents du Penicillium roqueforti qui produit le fromage Roquefort produisent de la patuline en condition normale, mais non dans les conditions où le roquefort est fabriqué, probablement parce que le support est alors trop pauvre en carbohydrates et trop riche en protéines et probablement pour d'autres raisons encore mal comprises ^[2].

Rémanence

La patuline, comme d'autres mycotoxine peut subsister des années dans les denrées et leurs sous-produits, même après l'élimination des moisissures par un fongicide ou par traitement mécanique.

Impacts économiques, produits touchés

La patuline produite par des Aspergillus ou d'autres moisissures (Penicillium..), est trouvée sur le blé, maïs, luzerne, soja, avoine, riz, et donc dans les ensilages destinés aux animaux, mais aussi sur des fruits tels que des abricots, bananes, pêches, raisins (et jus de raisin et vin), mais surtout sur les pommes et leurs sous-produits.

Risques pour l'homme

A partir d'une certaine dose (faible), ils se manifestent par des lésions congestives au niveau des poumons, des reins et de la rate ; mais accessoirement, elle provoque une dégénérescence des neurones du cortex cérébral, d'où peuvent résulter divers symptômes nerveux (dont paralysie...)

Risques pour l'animal

La patuline induit une hyperkératose chez certaines espèces d'élevage (bovidés et porcins).

Risques pour l'écosystème

Le rejet de produits contaminés dans l'environnement, ou l'entretien de conditions favorisant la production de patuline (dystrophisation) pourrait affecter certaines espèces ou groupes d'espèces.

Normes

Un maximum de 25 µg/kg est toléré dans le jus de pomme et les produits à base de pommes en Europe, mais ces teneurs limites admissibles sont en cours de discussion au sein de la Commission européenne, 25 ou 50 µg/kg sera sans doute à terme une norme obligatoire dans la plupart des pays.

Prévention et décontamination

Limiter les moisissures en amont est la meilleure prévention, de même que l'élimination stricte de produits moisis ou dégradés des filières de production de jus de fruit.

On a noté que des souches de B. fulva naturellement démunies de deux gènes critiques pour la biosynthèse de la toxine ne pouvait la produire^[3],[4].

Voir aussi

Articles connexes

• Sol (pédologie)
• Champignon
• Mycologie, Mycotoxicologie
• Toxicologie, écotoxicologie, Toxicologie alimentaire
• Gestion du risque

Liens externes

• A propos des Mycotoxines dans la chaine de production des céréales (Concerted Action EU Project PL98-4094)
• La Patuline, Sujet d'Inquietude pour les Producteurs et Transformateurs de Pommes (OMAFRA)
• Explication de la DGCCRF française
• La patuline - fiche technique du ministère de l'Agriculture [pdf]
• page d'Orvinfait

Notes et références

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
2. ↑ Anonyme, « La patuline » sur http://www.inra.fr, 23/11/2005, INRA. Consulté le 06/11/2008
3. ↑ O Puel, et I Oswald, « La mycotoxine alimentaire « patuline » n’est pas produite par la moisissure Byssochlamys fulva, qui a perdu deux gènes clefs de sa voie de biosynthèse » sur http://www.inra.fr, 21/02/2007, INRA. Consulté le 06/11/2008
4. ↑ Puel O, Tadrist S, Delaforge M, Oswald IP, Lebrihi A. The inability of Byssochlamys fulva to produce patulin is related to absence of 6 methylsalicylic acid synthase and isoepoxydon deshydrogenase genes. Int. J. Food Microbiol. 2007 ; [Impact Factor : 2.5] doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2006.10.016

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