Indigo (teinture)


Indigo (teinture)
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Indigotine
Indigo (teinture)
Indigo (teinture)
Général
Nom IUPAC 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indole-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indole-3-one
No CAS 482-89-3
No EINECS 207-586-9
Apparence Poudre bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C16H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 262,2628 ± 0,0145 g·mol-1
C 73,27 %, H 3,84 %, N 10,68 %, O 12,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 390 à 392 °C (sublimation)
Solubilité insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


L'indigo est le colorant provenant de l'indigotier et servant principalement à la teinture des tissus (les jeans, à leur origine). La molécule colorante est l'indigotine.

Sommaire

Histoire

Une version de l'histoire veut que ce colorant naturel importé en Europe depuis les colonies du nouveau monde ait supplanté le pastel et ainsi ruiné les économies européennes qui en dépendaient (sud-ouest de la France notamment). Or au Moyen Âge, un bleu (bleu de Prusse, proche de l'indigo) d'origine minérale, était très répandu. La ruine des « pieds bleus », ces teinturiers qui teignaient les vêtements en les foulant, est simplement venue de la mode de la dentelle blanche qui avait remplacé celle des tissus aux couleurs vives.

En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen proposent la première méthode de synthèse de l'indigotine à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone. Cette méthode est restée sous le nom de synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

Propriétés physico-chimiques

L'indigo(tine) se présente sous la forme d'une poudre cristalline bleu foncé qui se sublime entre 390 °C et 392 °C. Elle est insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther, mais soluble dans le chloroforme, le nitrobenzène ou l'acide sulfurique concentré et très soluble dans le DMSO(diméthylsulfoxide).

Plusieurs composés plus simples peuvent être produits par décomposition de l'indigo, notamment l'aniline et l'acide picrique. La seule réaction chimique réellement utile en pratique est la réduction de l'indigo par l'urée en indigo blanc. L'indigo blanc est ensuite ré-oxydé en indigo après avoir été appliqué au produit.

L'indigo traité par l'acide sulfurique produit une couleur bleu-verte. Cette couleur est apparu durant le XVIIIe siècle et a été désignée sous le nom de bleu de Saxe ou carmin d'indigo.

L'indigo a aussi une structure quasi identique au pourpre de Tyr. Seuls deux atomes de brome différencient le 6,6′-dibromoindigo (molécule du pourpre de Tyr) de l'indigo.

Cette galerie de photo montre que l'indigo est un bleu foncé et qu'il ne contient pas de trace de violet.

Production et synthèse

La substance est naturellement présente dans l'indican, substance incolore et soluble dans l'eau. L'indican peut facilement être hydrolisé en β-D-glucose et indoxyle. Une oxydation douce, par exemple une simple exposition à l'air, transforme l'indoxyle en indigo.

Le procédé de manufacture développé à la fin des années 1800 est toujours en usage aujourd'hui à travers le monde. Dans ce procédé, l'indoxyle est synthétisé par fusion du phenylglycinate de sodium dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de sodamide.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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