Imidazole

Imidazole
Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Général
Nom IUPAC Imidazole
Synonymes 1,3-diazole
No CAS 288-32-4 (1H-Imidazole)
No EINECS 206-019-2 (1H-Imidazole)
PubChem 795 (1H-Imidazole)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 68,0773 ± 0,0031 g·mol-1
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion 88 à 90 °C
T° ébullition 255 à 256 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'imadazole (2 tautomères, 1H et 4H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison Pi (donc son doublet est dans une orbitale sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.

Dérivés

Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :

Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.

Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Imidazole de Wikipédia en français (auteurs)

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