139110-80-8

Zanamivir

Zanamivir
Général
No CAS	139110-80-8
Code ATC	AH01
SMILES	C=1[C@@H]([C@@H](NC(C)=O)[C@@H](OC1C(O)=O)[C@H]([C@H](CO)O)O)NC(N)=N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H20N4O7/c1-4(18)15-8-5(16-12(13)14)2-7(11(21)22)23-10(8)9(20)6(19)3-17/h2,5-6,8-10,17,19-20H,3H2,1H3,(H,15,18)(H,21,22)(H4,13,14,16)/t5-,6-,8+,9-,10+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H20N4O7  [Isomères]
Masse molaire	332,3098 g∙mol-1 C 43,37 %, H 6,07 %, N 16,86 %, O 33,7 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le zanamivir (Relenza™) est un inhibiteur de la neuraminidase utilisé dans le traitement et la prophylaxie de l'influenza (grippe) A et influenza B. Le zanamivir a été la première molécule de ce groupe à avoir été mise sur le marché.

En traitement curatif, son efficacité sur l'incidence des décès et des complications liées à la grippe n'a cependant pas été prouvée. Son utilisation chez des enfants de 5 à 12 ans a permis de raccourcir la durée des symptômes d'environ 1 jour.^[1].

Chez des personnes atteintes de la grippe, son efficacité est identique à celle de l'oseltamivir (Tamifu®) mais les effets secondaires sont moindres ^[2]. Chez les personnes en bonne santé, le zanamivir a permis une réduction de l'incidence de la grippe^[1].

En traitement préventif, chez des personnes à risque accru, son efficacité n'a pas été démontrée (idem pour son concurrent l'oseltamivir) ^[3].

Récemment, des études ont montré que le zanamivir aurait des avantages par rapport à l'oseltamivir concernant son pouvoir de liaison à la neuraminidase du virus H5N1 ^[4][5][6].

Selon l'Organisation Mondiale de la Santé, ce médicament antiviral lorsqu'il est administré par inhalation (tel qu'avec le Relenza™ produit par GlaxoSmithKline) aurait des effets sur le virus de grippe H1N1 apparu au Mexique en mars 2009 ^{[7] [8]}.

D'ailleurs, le Centers for Disease Control and Prevention préconise l'utilisation du Relenza™ à la place du Tamiflu® pour tous les types de virus grippaux, y compris H1N1. En effet, trop de virus commencent à se montrer résistant à l'oseltamivir ^[9].

Développement

Le zanamivir a été découvert en 1989 par des chercheurs de la compagnie australienne de biotechnologie Biota.

Références

• Meindl P, Bodo G, Palese P, Schulman J, Tuppy H (1974). Inhibition of neuraminidase activity by derivatives of 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetyl-neuraminic acid. Virology 58 (2), 457-463.
• von Itzstein M, Wu W-Y, Kok GB, Pegg MS, Dyason JC, Jin B, Phan TV, Smythe ML, White HF, Oliver SW, et al. (1993). Rational design of potent sialidase-based inhibitors of influenza virus replication. Nature 363 (6428), 418-423.

Notes

1. ↑ ^{a  et b} Revue Prescrire, n°288, Octobre 2007, Zanamivir. Grippe : chez les enfants comme chez les adultes, traiter les symptômes ou vacciner
2. ↑ http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
3. ↑ http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
4. ↑ Du QS, Wang SQ, Chou KC, « Analogue inhibitors by modifying oseltamivir based on the crystal neuraminidase structure for treating drug-resistant H5N1 virus », dans Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 362, n^o 2, October 2007, p. 525–31 [lien PMID lien DOI (pages consultées le 2009-07-27)] 
5. ↑ Collins PJ, Haire LF, Lin YP, Liu J, Russell RJ, Walker PA, Skehel JJ, Martin SR, Hay AJ, Gamblin SJ., « Crystal structures of oseltamivir-resistant influenza virus neuraminidase mutants », dans Nature, vol. 453, 2008, p. 1258 [lien DOI] 
6. ↑ Garcia-Sosa AT, Sild S, Maran U., « Design of Multi-Binding-Site Inhibitors, Ligand Efficiency, and Consensus Screening of Avian Influenza H5N1 Wild-Type Neuraminidase and of the Oseltamivir-Resistant H274Y Variant », dans J. Chem. Inf. Model., vol. 48, n^o 10, 2008, p. 2074–2080 [lien PMID lien DOI] 
7. ↑ http://www.who.int/csr/disease/swineflu/faq/fr/index.html#how
8. ↑ http://www.lefigaro.fr/sante/2009/04/28/01004-20090428ARTFIG00004-eviter-de-prendre-des-medicaments-pour-rien-.php
9. ↑ http://www.medpagetoday.com/MeetingCoverage/ACIP/14896

Zanamivir
Noms commerciaux : Relenza® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Antiviral
Autres informations : Sous classe : Inhibiteur de la neuraminidase

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