138-59-0

Acide shikimique

Acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Général
Nom IUPAC	Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy- 1-cyclohexènecarboxylique
No CAS	138-59-0
No EINECS	205-334-2
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H10O5  [Isomères]
Masse molaire	174,1513 g∙mol-1 C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	185 à 187 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

• de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
• de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
• de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
• des tanins;
• de la lignine.
• de l'acide salicylique

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).

Son numéro EINECS est 205-334-2.

Biosynthèse

Le phosphoénol pyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD⁺ pour former du 3-déhydroquinate.

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Liens externes

• (en) Shikimate and chorismate biosynthesis

Notes et références

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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