H-phosphonate


H-phosphonate

Les H-phosphonate ou hydrogénophosphonates sont des composés contenant du phosphore au degré d’oxydation III.

Propriétés générales

En solution, ces composés existent sous la forme d’un équilibre de deux formes tautomères : une forme pentavalente tetracoordonée (forme phosphonate) et une forme trivalente tricoordonée (forme phosphite). La forme phosphonate est majoritaire dans cet équilibre et détermine globalement le comportement chimique de ces composés. Cependant, l’équilibre peut être déplacé vers la forme phosphite lorsqu’en présence d’une base (la pyridine ou la triéthylamine), la phosphite est piégée par un réactif approprié (par exemple un agent de silylation) ou lorsqu’elle est consommée dans une autre réaction. Grâce à cette propriété, les H-phosphonates combinent la chimie des composés du phosphore III et du phosphore V.

Utilisation

Les H-phosphonate sont utilisés comme intermédiaire dans la synthèse d'oligonucléotide.


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article H-phosphonate de Wikipédia en français (auteurs)

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