Aldol

Aldol

Nom global donné aux aldols et aux cétols. Il s'agit d'aldéhydes ou de cétones possédant une fonction alcool sur le carbone en β de la fonction carbonyle. Ils sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones.

Nom générique: β-hydroxyaldéhyde et β-hydroxycétone

Aldol-Cétol.GIF

Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le diacétone alcool issu de l'acétone :(CH3)2COH-CH2-CO-CH3, intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol. Les aldols et les cétols participent ensuite à de nombreuses réactions chimiques telles que la crotonisation,qui est une déshydratation: Le produit de cette réaction réagit avec les organomagnésiens, les organocuprates et les organolithiens.

Historique

Charles Adolphe Wurtz a donné le nom d'aldol (aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : CH3-CHOH-CH2-CHO C'est un intermédiaire important de la synthèse industrielle de molécules linéaires fonctionnelles en C4 : n-butanol, acide butyrique, autrefois butadiène.


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Aldol de Wikipédia en français (auteurs)

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