Groupe partant

Nucléofuge

Un nucléofuge ou groupe partant est, en chimie, un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle.

Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.

Ainsi par exemple, lors de l'hydrolyse d'un chlorure d'alkyle R-Cl => R-OH, le nucléofuge est Cl-.

Labilité

La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, ce qui est équivalent à rendre la molécule plus ou moins réactive.

Plus le pK_A de l'acide conjugué est faible, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas car plus il est bas, plus la forme « partante » (anionique si c'est un anion) sera stable, et plus le groupe partant aura tendance a rester dans cet état, sans tenter de se rattacher au groupe principal qu'il vient de quitter (ce qui arrive dans le cas de mauvais groupes partants). Si ce nucléofuge n'est pas assez stabilisé, il redevient donc nucléophile.

C'est pourquoi les bases forte (HO^- par exemple) sont de mauvais nucléofuges.

Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du plus mauvais au meilleur nucléofuge) :

• amine NH₂⁻
• méthoxy CH₃O⁻
• hydroxyle HO⁻
• carboxylate CH₃COO⁻
• F⁻
• H₂O
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻
• Azoture N₃⁻
• thiocyanate SCN⁻
• nitro NO₂

La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.

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