Groupe fonctionnel

Groupe fonctionnel

En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.

Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Les groupes comportant au moins un hétéroatome sont appelés groupes caractéristiques[1].

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R', et désignent n'importe quel groupement d'atomes.

Il existe une nomenclature spécifique aux composés cycliques notamment ceux avec des hétéroatomes.

Sommaire

Hydrocarbures

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcane Alkyle R−CnH2n+1 Alkyl alkyl- -ane éthane, butane
Alcène Alcényle R−CH=CH−R' Alkene alcényl- -ène éthène
Vinyle H−CH=CH−R vinyl- chlorure de vinyle, styrène
Allyle CH2=CH−CH2−R allyl- - chlorure d'allyle
Allényle R,R'−C=C=C−R¹,R² - -
Alcyne Alcynyle R−C≡C−R' Alkyne alcynyl- -yne éthyne
Propargyle H−C≡C−CH2−R Propargyle propargyl- - chlorure de propargyle
Homopropargyle H−C≡C−CH2−CH2−R homopropargyl- -
Aryle

(Aromatique)

Phényle R−C6H5 Phényle phényl- - triphénylméthane
Benzyle R−CH2−C6H5 Benzyle benzyl- - bromure de benzyle
Tolyle R−C6H4−CH3 Tolyl tolyl- - crésol, toluidine
Xylyle R−C6H3(−CH3)−CH3 Xylyl xylyl- - xylidine
Benzylidène R,R'−C=CH−C6H5 Benzylidène benzylil- - stilbène

Groupes comportant au moins un hétéroatome

Groupes de l'oxygène

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcool Alcool primaire R-CH2−OH Hydroxyl hydroxy- -ol éthanol
acide 2-hydroxybenzoïque
Alcool secondaire R,R'-CH−OH
Alcool tertiaire R,R',R²-C−OH
Composé carbonylé Aldéhyde R−C(=O)H Aldehyde formyl- -al butanal
Cétone R−C(=O)−R' Ketone oxo- (céto-) -one acétone
Benzoyle R−CO−C6H5 Benzoyle benzoyl- - chlorure de benzoyle
Acide carboxylique Carboxyle R−C(=O)-OH Acide arboxylique carboxy- acide R-oïque
acide R-carboxylique
acide hexanoïque
Anhydride d'acide R−C(=O)-O-C(=O)-R' Anhydride d'acide anhydride R-ique anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique Percarboxyle R−C(=O)-OOH Acide peroxycarboxylique acide peroxy-R-oïque
acide R-peroxycarboxylique
acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde R−O−R' Éther R-oxy-R' ou R'-oxy-R [2]
R, R' éther (oxyde)
éthoxyéthane
Ester R−C(=O)O−R' Ester R-oate de R' éthanoate de propyle
Ester de carbonate Carbonate R−O-C(=O)O−R' Carbonate Carbonate d'alkyle Dicarbonate de diméthyle
Orthoester R−C(OR')(O)−O−R³ Orthoester orthoR-oate de R' orthoformiate d'éthyle
Peroxyde Peroxyle R−O-O-R' Peroxyde peroxy- - peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde Hydroperoxyle R−O-O-H Hydroperoxyde hydroperoxy- hydroperoxyde de R
(-peroxol)
hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonide - R−O-O-O−R'
Cétène R,R'−C=C=O Cétène - -cétène diphénylcétène
Acétal Acétal R−C(H)(O-R¹)(O-R²) Acétal - R-al R¹-yl R²-yl acétal 1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
Cétal R,R¹−C(O-R²)(O-R³) Cétal -
Hémiacétal Hémiacétal R−C(H)(OH)-O-R' Hémiacétal - R-al R¹-yl hémiacétal lamivudine
Hémicétal R,R'−C(OH)-O-R² Hémicétal -

Groupes de l'azote

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amine Amine primaire R−NH2 Amine priamire amino- -amine méthylamine
Amine secondaire R−N(−H)−R' Amine secondaire diméthylamine
Amine tertiaire R−N−R'R² Amine tertiaire triméthylamine
Ion ammonium quaternaire R1R2N+−R3R4 Ion ammonium quaternaire choline
Ynamine R-C≡C-N-R',R² Ynamine ynamino- -ynamine
Azo Azo R-N=N-R' Azo azo- -diazène azobenzène, diméthyldiazène
Diazo R,R'-C=N+=N- Diazo diazo- - diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène Diazoamino R-N=N-N-R',R² Triazène diazoamino- -triazène dacarbazine
Azoture R-N=N=N Azoture azido-, azoture de -azide azoture de triméthylsilyle
Nitrile Nitrile R−C≡N Nitrile cyano- -nitrile cyanoéthyne, benzonitrile
Isocyanure R−N+≡C- Isonitrile isocyano- -isonitrile
Imine/Énamine Aldimine primaire R−C(H)=N-H Aldimine primaire imino- -imine
Aldimine secondaire R−C(H)=N-R' Aldimine secondaire
Cétimine primaire R,R'−C=N−H Cétimine primaire
Cétimine secondaire R,R'−C=N−R² Cétimine secondaire
Hydrazine R-NH-NH2 Hydrazine hydrazino- -hydrazine phénylhydrazine
Hydrazone R=N-NH2 Hydrazone hydrazono- -hydrazone
Amidine R-C(=NH)-NH2 Amidine amidino-
carbaimidoyl-
-amidine
-carboxamidine
DAPI
Guanidine R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4 Guanidine guanido -guanidine arginine
Carbodiimide R-N=C=N-R' - -carbodiimide
Aminal R,R¹-C(NR²)(NR³) Aminal

Groupes du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Thiol Sulfhydryle R−SH Thiol mercapto-
sulfanyl-
-thiol éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure R−S−R' Thioéther thio- - allyl méthyl thioéther
Disulfure R−S-S−R' Disulfure dithio- - disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone R−C(=S)−R' Thiocétone thioxo- -thione
Thioaldéhyde R−C(=S)−H Thioaldéhyde thioformyl- -thial
Thiocétène R,R'−C=C=S -thiocétène

Groupes du phosphore

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple

Groupes du silicium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silane R,R', R²,R³−Si silyl- -silane tétraméthylsilane, silane
Silène R,R'-C=Si-R²,R³
Sililène R,R'-Si=Si-R²,R³

Groupes du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénol R−Se-H sélényl-
sélanyl-
hydroséléno- (ancien)
-sélénol
Séléniure R−Se-R' séléniure de, séléniure d'hydrogène
Diséléniure R−Se-Se-R' diséléniure de, épidiséléno-
Sélénocétone,Sélone[3] R−C(=Se)-R' Sélone sélénoxo- -sélone
Sélénoaldéhyde R−C(=Se)-H sélénoxo- (fin de chaîne)
sélénoxométhyl-
telluroformyl-
-sélénal

Groupes du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurol R−Te-H telluryl-
tellaryl-
hydrotelluro- (ancien)
-tellurol
Tellure R−Te-R'
Ditellure R−Te-Te-R'
Tellurocétone, Tellone[3] R−C(=Te)-R' telluroxo- -tellone
Telluroaldéhyde R−C(=Te)-H telluroxo- (fin de chaîne)
telluroxométhyl-
telluroformyl-
-tellural

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amide Amide primaire ou carboxamide R−C(=O)NH2 Amide carbamoyl-
amido-
carboxamide
-amide
acétamide
Amide secondaire R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
Amide tertiaire [R−C(=O)]3N
Imide Amide secondaire cyclique R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R' Imide imido- -imide succinimide
Hydrazide R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³ Hydrazide acylhydrazino- -ohydrazide isoniazide
Carbamate R-NH-C(=O)-O-R' Hydrazide R-carbamate de R'
N-R, O- R' carbamate
butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide R,R'-NC(=O)-N-R²R³ Carbamide linuron, acide cyanurique
Semicarbazide R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5 phénicarbazide
Semicarbazone R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5 Semicarbazone nitrofurazone
Carbazone R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4 diphénylcarbazone
Carbazate R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate Cyanate R−O−C≡N OCN cyanate de - cyanate d'ammonium
Isocyanate R−N=C=O NCO isocyanate de - isocyanate de méthyle
Fulminate R−C≡N+−O- - fulminate de - fulminate de mercure
Cyanohydrine R,R¹-C(OH)(CN) Cyanohydrine cyanohydrine d'acétone
Nitro R-NO2 Nitro nitro- - nitrométhane
Nitroso Nitrosyle R-NO Nitroso nitroso- - nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine R-NH-OH Hydroxylamine hydroxyamino- -hydroxylamine N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique R-C(=O)-NH-OH Acide hydroxamique
Oxime Cétoxime R,R'-C=N-OH Cétoxime hydroxyimino- -(n)one-oxime périllartine, fluvoxamine
Aldoxime R-C(=N-OH)-H Aldoxime -aldéhyde-oxime cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal R,R¹-C(NR²)(OH) Hémiaminal
Nitrone R,R'-C=N(-O)-R² Nitrone
Nitrate d'alkyle
(ester de nitrate)
R-ONO2 Nitrate d'alkyle nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle
(ester de nitrite)
R-ON=O Nitrite-ester-2D.png nitrite d'amyle
Nitramine R-N-NO2 Nitroamine-2D.png
Nitrosamine R,R'-N-N=O Nitrosamine-2D.png
Nitrosamide R,R'-C(=O)-N-N=O

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sulfoxyde Sulfinyle R−S(=O)-R' Sulfoxyde sulfinyl- -sulfoxyde diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfine R,R'−C=S=O
Sulfone Sulfonyle R−SO2−R' Sulfone sulfonyl- -sulfone dapsone
Acide sulfénique R−S−O−H/R−S(=O)−H Acide sulfénique sulféno- acide -sulfénique
Sulfénate R−S−O-R' R-sulfénate de R'
Acide sulfinique R−S(=O)−O−H Acide sulfinique sulfino- acide -sulfinique acide toluène-4-sulfinique
Sulfinate Sulfinate R−S(=O)−O−R' Sulfinate R-sulfinate de R'
Thiosulfinate R−S(=O)−S−R' Thiosulfinate R-thiosulfinate de R' allicine
Acide sulfonique R−SO2−O−H Acide sulfonique sulfo- acide -sulfonique acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique, acide benzènesulfonique, acide cyclamique
Ester sulfonique R−SO2−O−R' Sulfonate R-sulfonate de R' chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester thiosulfonique R−SO2−S−R' Thiosulfonate R-thiosulfonate de R' bensultap
Thioacide S-thioacide R−C(=O)-S-H S-thioacide thiocarboxy- acide S-...-thioïque
O-thioacide R−C(=S)-O-H O-thioacide thiocarboxy- acide O-...-thioïque
Dithioacide R−C(=S)-S-H Dithioacide dithiocarboxy- acide -dithioïque
Thioester S-thioester (thioloester) R−C(=O)-S-R' S-thioester fluticasone
O-thioester (thionoester) R−C(=S)-O-R' O-thioester
Dithioester R−C(=S)-S-R' Dithioester
Thioacétal R−C(H)(S-R¹)(O-R²) Thioacétal
Dithioacétal R−C(H)(S-R¹)(S-R²) Dithioacétal bis(méthylthio)méthane
Thiohémiacétal R−C(H)(OH)-S-R'
R−C(H)(SH)-O-R'
Dithiohémiacétal R−C(H)(SH)-S-R'
Thiocétal R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
Dithiocétal R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
Thiohémicétal R,R¹−C(OH)-S-R'
R,R¹−C(SH)-O-R'
Dithiohémicétal R,R'−C(SH)-S-R²

Groupes de l'oxygène et du silicium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silanone R,R'-Si=O
Éther de silyle R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³ R', R²,R³-siloxy

Groupes de l'oxygène et du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélènoxyde séléninyle R−Se(=O)-R' (R)séléninyl-(R') -sélénoxyde méthylséléninyléthyle
Sélènone sélénonyle R−SeO2-R' (R)sélénonyl-(R') -sélénone méthylsélénonyléthyle
Acide sélénènique R−Se-OH sélénèno- acide -sélénènique
Sélènénate R−Se-O-R' R-sélénénate de R'
Acide séléninique R−Se(=O)-OH sélénino- aide -séléninique
Sélèninate R−Se(=O)-O-R' R-séléninate de R'
Acide sélénonique R−SeO2-OH sélénono- acide -sélénonique
Sélènonate R−SeO2-O-R' R-sélénonate de R'

Groupe de l'oxygène et du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Telluroxyde R−Te(=O)-R' (R)tellurinyl-R' -telluroxyde méthyltellurinyléthyle
Tellurone R−TeO2-R' (R)telluronyl-R' -tellurone méthyltelluronyléthyle
Acide tellurènique R−Te-OH tellurèno- acide -tellurènique
Tellurènate R−Te-O-R'
Acide tellurinique R−Te(=O)-OH tellurino- acide -tellurinique
Tellurinate R−Te(=O)-O-R'
Acide telluronique R−TeO2-OH tellurono- acide -telluronique
Telluronate R−TeO2-O-R'

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Thiocyanate Thiocyanate R−S−C≡N Thiocyanate thiocyanate de - thiocyanate d'ammonium
Isothiocyanate R−N=C=S Isothiocyanate isothiocyanate de - isothiocyanate d'allyle
Thioamide Thioamide primaire R−C(=S)NH2 Thioamide thioacétamide, chlorthiamide
Thioamide secondaire R−C(=S)N(H)-R'
Thioamide tertiaire R−C(=S)N(-R')-R² zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide R−N-C(=S)-N-R² Thiourée thiouracile

Groupes de l'azote et du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénocyanate Sélénocyanate R−Se-C≡N
Isosélénocyanate R−N=C=Se
Sélénoamide Sélénoamide primaire R−C(=Se)NH2
Sélénoamide secondaire R−C(=Se)NH-R'
Sélénoamide tertiaire R−C(=Se)N-R',R²

Groupes de l'azote et du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurocyanate Tellurocyanate R−Te-C≡N
Isotellurocyanate R−N=C=Te
Telluroamide Telluroamide primaire R−C(=Te)NH2
Telluroamide secondaire R−C(=Te)NH-R'
Telluroamide tertiaire R−C(=Te)N-R',R²

Autres

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Halogène Halogénure R-F
R-Cl
R-Br
R-I
fluoro-
chloro-
bromo-
iodo-
- chloroforme, trichlorofluorométhane
 ??? R-ClO
R-ClO2
R-ClO3
chlorosyl-
chloryl-
perchloryl-
-  
Composé iodoso R-I=O iodosyl- - iodosyléthane
Composé iodyle R-IO2 iodyl- -  
Phosphodiester R−OP(=O)2O−R'     ATP
Sulfonamide R-S(O)2-N-R,R' -sulfonamido- -sulfonamide pipotiazine
Sulfinamide R-S(O)-NH2 -sulfinamido- -sulfinamide

Notes et références

  1. Voir pour plus de détails les Règles de nomenclature IUPAC référencées ci-dessus - (en) : C. Characteristic Groups... (1979) ; R-0 Introduction/R-0.2 Glossary/R-0.2.2 Groups et R-3 Characteristic (Functional) Groups (1993) - (fr) : Groupe caractéristique (dans Conventions / Glossaire) et Tableau des groupes caractéristiques. La version française des Recommandations 1993 est consultable in extenso dans l'ouvrage suivant : R. Panico, J.-C. Richer - Nomenclature UICPA des composés organiques - Masson 1994, pp. 17, 66 et suivantes (ISBN 2-225-84479-8).
    En France, la dénomination groupe caractéristique est utilisée en classe de Première Scientifique depuis l'année scolaire 2001-2002 : (pdf) Physique-Chimie Classe de Première Série Scientifique BO N°7, hors série, du 31 Août 2000, pp. 17 et 18 (téléchargeable sur la page BO HS N°7 du 31 août 2000) et Chimie - classe de première S document du CNDP, § Familles de composés, groupes caractéristiques p. 89.
  2. (chaine la plus longue en suffixe)
  3. a et b (en) A.Francesco Devillanova, Handbook of chalcogen chemistry: new perspectives in sulfur, selenium and tellurium, Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2007, 1re éd., 872 p. (ISBN 0-85404-366-7), p. 107 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Groupe fonctionnel de Wikipédia en français (auteurs)

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