Glycolaldehyde


Glycolaldehyde

Glycolaldéhyde

Glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde
Général
Nom IUPAC 2-hydroxyethanal
Synonymes hydroxyacetaldehyde
No CAS 141-46-8
No EINECS 205-484-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O2  [Isomères]
Masse molaire 60,052 gmol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 97 °C
T° ébullition 131 °C
Solubilité très soluble dans l'eau (1kg/l à 25 °C) et dans l'éthanol
Masse volumique 1.065
Point d’éclair 42 °C
Pression de vapeur saturante 663 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.379
Écotoxicologie
DL50 280mg/kg (rat, intrapéritonéale)
Composés apparentés
Isomère(s) acide acétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glycolaldéhyde (C2H4O2) se compose de 2 atomes de carbone, de 2 atomes d'oxygène et de 4 atomes d'hydrogène et se nomme "sucre 2 carbones" (voir ose). Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Le glycolaldehyde peut réagir avec du sucre 3 carbones pour produire un sucre 5 carbones alors nommé ribose. Les molécules de ribose forment la structure de l'épine dorsale des molécules d'ARN. Une molécule proche du ribose, le désoxyribose forme celle de l'ADN qui renferment le code génétique de la matière organique vivante.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, conduit facilement, en présence de méthanal, à un sucre ribopyrannose, c'est-à-dire un cycle oxygéné à six atomes.

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