Glucose-6-phosphate


Glucose-6-phosphate
Glucose-6-phosphate
Glucose-6-Phosphate.svgBeta-D-glucose-6-phosphate-3D-balls.png
Glucose 6 phosphat.svg   Alpha-D-Glucose-6-phosphat2.svg
Structure du D-glucose-6-phosphate
(en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Général
Nom IUPAC [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate
Synonymes Glc-6-P
No CAS 56-73-5
No EINECS 200-286-9
PubChem 5958
ChEBI 4170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,1358 ± 0,0084 g·mol-1
C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 27, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucose-6-phosphate, parfois abrégé en Glc-6-P, est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.

Sommaire

Conversion du glucose en glucose-6-phosphate

D-glucose wpmp.png   + ATP  →  ADP + H+ +   Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png
Glucose   Glc-6-P
HexokinaseEC 2.7.1.1


Cette réaction nécessite un cation Mg2+ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour le Glc-6-P. Selon les circonstances, ce Glc-6-P peut connaître plusieurs destinées :

  • S'il manque de l'ATP et des squelettes carbonés pour les biosynthèses, le Glc-6-P est dégradé par la glycolyse.


Synthèse du Glc-6-P par une hexokinase à partir de glucose.


Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse

Article principal : glycolyse.
Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png   \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}   Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png
Glc-6-P   Fru-6-P
Glucose-6-phosphate isoméraseEC 5.3.1.9


L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Régénération du glucose-6-phosphate

La régénération du G6P peut être effectuée de deux façons :

Avantages de la phosphorylation du glucose

La phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane cellulaire.

Par ailleurs la conversion rapide en G6P permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.

Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.

Lorsque la quantité de G6P est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en G6P va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le G6P.

Voir aussi

Pour l'utilisation du glucose-6-phosphate

Pour la régénération du glucose-6-phosphate

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glucose-6-phosphate de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Glucose 1-phosphate — Glucose 1 phosphate …   Wikipedia

  • Glucose-6-Phosphate — Général …   Wikipédia en Français

  • glucose-6-phosphate — n an ester C6H13O9P that is formed from glucose and ATP in the presence of a glucokinase and that is an essential early stage in glucose metabolism …   Medical dictionary

  • glucose-6-phosphate — ● glucose 6 phosphate nom masculin Dérivé phosphorylé du glucose, jouant un rôle essentiel dans le métabolisme des glucides dans l organisme …   Encyclopédie Universelle

  • glucose-1-phosphate — n an ester C6H13O9P that reacts in the presence of a phosphorylase with aldoses and ketoses to yield disaccharides or with itself in liver and muscle to yield glycogen and phosphoric acid called also Cori ester …   Medical dictionary

  • Glucose-6-phosphate — Chembox new ImageFileL1=Glucose 6 phosphate skeletal.png ImageFileR1=Beta D glucose 6 phosphate 3D balls.png ImageSize= IUPACName=(3,4,5,6 tetrahydroxytetrahydropyran 2 yl) methoxyphosphonic acid OtherNames= Section1= Chembox Identifiers CASNo=56 …   Wikipedia

  • Glucose-1-phosphate — Chembox new ImageFile = Cori ester.svg ImageSize = 150px ImageFile2 = Cori ester.gif ImageSize2 = 150px IUPACName = OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 59 56 3 PubChem = 65533 SMILES = MeSHName = glucose 1 phosphate Section2 =… …   Wikipedia

  • glucose-1-phosphate — Product of glycogen breakdown by phosphorylase. Converted to glucose 6 phosphate by phosphoglucomutase …   Dictionary of molecular biology

  • glucose 6-phosphate — An ester of glucose with phosphoric acid; made in the course of glucose metabolism by mammalian and other cells; a normal constituent of resting muscle, probably always existing in equilibrium with fructose 6 phosphate. * * * an intermediate in… …   Medical dictionary

  • glucose-6-phosphate — Phosphomonoester of glucose that is formed by transfer of phosphate from ATP, catalysed by the enzyme hexokinase. It is an intermediate both of the glycolytic pathway (next converted to fructose 6 phosphate), and of the NADPH generating pentose… …   Dictionary of molecular biology