Glucosamine

Glucosamine
Glucosamine
Glucosamine
Général
Nom IUPAC (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Synonymes 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
No CAS 3416-24-8
No EINECS 222-311-2
Code ATC AX05
PubChem 439213
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,1711 ± 0,0074 g·mol-1
C 40,22 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 44,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 150 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)

Sommaire

Chimie et structure

Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire(-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.

Sa formule brute est C6H13NO5.

Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.

En médecine

La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires de l'arthrose, cette molécule étant l'un des composants du cartilage. Le marché américain est d'un peu plus de 800 millions de dollars, et celui, mondial de 2 milliards de dollars en 2008[2].

Son efficacité reste non démontrée, tant sur les douleurs que sur l'évolutivité de l'arthrose[3],[4].

La Glucosamine étant extraite de carapaces de crustacés, elle est déconseillée pour ceux qui y sont allergiques[5].

La glucosamine ou la chondroïtine utilisés seules ou en association ne démontrent pas leur efficacité dans les douleurs communes d'arthrose du genou, même s'il pourrait exister une efficacité dans les cas où les douleurs sont les plus importantes[6].

Les nombreuses études sur le sujet divergent, et selon la méthode employée et les doses administrées, le résultat d'une cure de glucosamine est considéré comme bon/neutre/mauvais à court terme, puis peut voir ces effets demeurés les mêmes ou fluctués à long terme. Certaines études tendraient même à prouver que sur la durée la glucosamine pourrait aider à l apparition du diabète, tandis que d autres concluent à une amélioration conséquente de la santé des articulations.

Il est à noter que ce produit est distribué comme médicament dans certains pays comme l Allemagne ou l'Italie, mais reste dans le domaine des suppléments alimentaires aux USA.


Annexes

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Heller L, US glucosamine grows slow, lags global sales, 2009, sur le site nutraingredients-usa.com
  3. Rozendaal RM, Koes BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148:268-277
  4. Wandel S, Jüni P, Tendal B, Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis, BMJ, 2010;341:c4675
  5. Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10
  6. Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

Articles connexes


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glucosamine de Wikipédia en français (auteurs)

См. также в других словарях:

  • Glucosamine — IUPAC name …   Wikipedia

  • glucosamine — [glykozamin] n. f. ÉTYM. 1905, in Rev. gén. des sc., no 1, p. 23; de glucose, et amine. ❖ ♦ Chim., biol. Nom d ensemble des dérivés aminés des sucres, tels qu ils se présentent dans divers constituants organiques formés de glucides et de… …   Encyclopédie Universelle

  • glucosamine — An amino sugar found in chitin, cell membranes, and mucopolysaccharides generally; used as a pharmaceutic aid. * * * glu·cos·amine glü kō sə .mēn, zə n an amino derivative C6H13NO5 of glucose that occurs esp. as a constituent of polysaccharides… …   Medical dictionary

  • glucosamine — n. the amino sugar of glucose, i.e. glucose in which the hydroxyl group is replaced by an amino group. Glucosamine is a component of mucopolysaccharides and glycoproteins: for example, hyaluronic acid, a mucopolysaccharide found in synovial fluid …   The new mediacal dictionary

  • glucosamine — gliukozaminas statusas T sritis chemija formulė H(CHOH)₄CH(NH₂)CHO atitikmenys: angl. chitosamine; glucosamine rus. глюкозамин; хитозамин ryšiai: sinonimas – 2 amino 2 deoksi D gliukozė sinonimas – chitozaminas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • glucosamine — noun Date: 1884 an amino derivative C6H13NO5 of glucose that occurs especially as a constituent of various polysaccharides that are components of structural substances (as chitin and cartilage) …   New Collegiate Dictionary

  • glucosamine — Lackie Amino sugar (2 amino 2 deoxyglucose) ; component of chitin, heparan sulphate, chondroitin sulphate, and many complex polysaccharides. Usually found as b D N acetylglucosamine …   Dictionary of molecular biology

  • glucosamine — /glooh koh seuh meen , min/, n. Biochem. an aminosugar occurring in many polysaccharides of vertebrate tissue and also as the major component of chitin. [1880 85; GLUCOSE + AMINE] * * * …   Universalium

  • glucosamine — noun an amino derivative of glucose that is a component of polysaccharides such as chitin; it is marketed as a dietary supplement supposedly to reduce the symptoms of arthritis …   Wiktionary

  • glucosamine — glu·co·sa·mine …   English syllables


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