Fructose


Fructose
Fructose
α-D-Fructofuranose et β-D-Fructofuranose
α-D-Fructofuranose et β-D-Fructofuranose
α-D-Fructofuranose et β-D-Fructofuranose
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4R,5R)
-2,5-bis(hydroxymethyl)
oxolane-2,3,4-triol
No CAS 57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-Fructofuranose)
470-23-5 (β-D-Fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-Fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-Fructopyranose)
30237-26-4 (DL)

7776-48-9 (L)
No EINECS 200-333-3
SMILES
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion β-D-fructose: 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 [2]
Paramètres de maille a = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00 °
β = 94,77 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [2]
Volume 744,36 Å3 [2]
Densité théorique 1,608 [2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits, le miel et les sécrétions séminales. C'est un hexose (sucre à 6 carbones) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 carbones et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 carbones et 1 oxygène).

Il est le monomère de l'inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table (saccharose). On le trouve aussi dans d'autre osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose de 20 à 40% selon les conditions, ce qui explique que son utilisation était initialement préconisée dans les régimes des diabétiques.

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de -93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

Sommaire


Chimie

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73% à 20 °C), suivie de la forme alpha-D-Fructofuranose (20%) [4].

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-Fructopyranose en conformation chaise 2C5[5].

Isomère du D-Fructose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-Fructofuranose
5%
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-Fructofuranose
20%
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-Fructopyranose
2%
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-Fructopyranose
73%

Métabolisme

Le fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc au niveau de la néoglucogenèse. Toutefois, il existe certaines maladies génétiques qui empêchent le métabolisme du fructose : intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.

Le catabolisme hépatocytaire du fructose est cependant différent de celui du glucose. En effet, au niveau du foie, l'absence d'hexokinase - remplacée par une glucokinase absolument spécifique du glucose - empêche la phosphorylation du fructose en fructose 6-phosphate. Le fructose va donc être phosphorylé au niveau du 1er carbone par la fructokinase 1 pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci va subir le clivage habituel de la glycolyse en 2 trioses par l'aldolase, ce qui va produire du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dyhydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.

Finalement, le catabolisme hépatocytaire du fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.

Nutrition

Le fructose possède un index glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique.

En tant qu'édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites high-fructose) peut atteindre 42 à 55% de la matière sèche.

Effet positif

  • il ne surcharge pas le système pancréatique (insuline), et la croyance populaire voudrait qu'il évite l'apparition d'un diabète (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).
  • il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques.
  • il a beaucoup moins de chance que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d'hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l'utilisant.
  • il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.
  • il ménage probablement les dents, étant donné que les bactéries doivent mettre plus de temps pour le digérer et produire leurs rejets acides.

Effet négatif

Des études parlent de :

  • une consommation de plus de 50 grammes de fructose (équivalent de 3 pommes ou 3 portions de fruits) par jour peut causer des ballonnements[6], des flatulences excessives, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
  • il est particulièrement capable d'entraîner une stéatose hépatique et d'élever le taux de graisses (triglycérides) dans le sang, un facteur de risque des maladies cardiovasculaires[7].
  • il y a un parallélisme entre la consommation de fructose et la fréquence de l'obésité. Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre)[8].
  • il n'induit pas ou peu de sécrétion d'insuline, et pas non plus de sécrétion de leptine qui est une hormone intervenant dans la satiété. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire[9].
  • le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l'appétit…[10]
  • à quantité égale, le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine ou le glucose, mais n'induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids qui n'aurait probablement pas eu lieu si le goût sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose[11].
  • il pourrait, contrairement au sucre blanc, être cause de diabète, en augmentant l'insulinorésistance et le taux de triglycérides sanguins[12].
  • Le fructose est un sucre réduit comme tous les oses. L'ajout spontané d'une molécule de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause significative de dommage diabétique (la glycation abîme le collagène des capillaires et des tissus). En ce sens le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète[13]. Et serait une importante contribution à la sénescence et plusieurs maladies dégénératives[14].
  • voir les rapports démontrant une corrélation entre la consommation de fructose et l'obésité, spécialement l'obésité centrale qui est habituellement vu comme étant du type le plus dangereux[15],[16],[17],[18],[19].
  • Chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une chélation des minéraux dans le sang. Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre, le chrome et le zinc. Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire et une résistance à l'insuline (cause du diabète de type II)[20], l'altération de la tolérance au glucose et de l'hypertension, une carence en magnésium et en cuivre. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d'aliments antioxydants. Des données qui restent néanmoins à confirmer chez l'humain[21].
  • La survenue d'une goutte serait favorisée par la consommation de fructose, que cela soit sous forme de sucre ou de fruits[22].

Localisation et commerce du fructose

  • Le fructose est plus sucré que le sucrose. On considère habituellement un pouvoir sucrant de 1,2 à 1,4 selon la concentration et la matrice alimentaires.
  • Le fructose est plus cher que le saccharose pour des questions d'échelle de production et de matière première.
  • Le fructose raffiné se trouve facilement dans beaucoup de grandes surfaces et pose les mêmes problèmes de déficience en minéraux que le sucre blanc traditionnel.
  • Le fructose génère peu ou pas de dépendance ce qui peut être un inconvénient selon les critères commerciaux, et un avantage du point de vue de la santé globale de la population mondiale.
  • Le fructose est présent dans les fruits, leurs jus, le miel, le sirop d'agave...
  • Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue environ 65 % de leur volume et est retrouvé à hauteur de 1,5 à 6,5 mg·ml-1 dans le liquide séminal[23].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Fructose sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  3. « Fructose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. (en) B. Schneider, F. W. Lichtenthaler, G. Steinle and H. Schiweck., « Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Dimethylsulfoxide, Water and Pyridine via Anomeric Hydroxyl Proton NMR Intensitites. », dans Liebigs Ann. Chem, 1985, p. 2454 – 2464. 
  5. (en) J.A. Kanters, G. Roelofsen, B.P. Alblas, I.Meinders, « The Crystal Structure of �-D-Fructose with Emphasis on the Anomeric Effect », dans Acta Cryst, vol. B33, 1977, p. 665 – 672 
  6. [Aliments qui peuvent causer des ballonnements et des gaz http://www.passeportsante.net/fr/Maux/Problemes/Fiche.aspx?doc=syndrome_intestin_irritable_pm#P77_8149]
  7. Zoom sur le fructose, Institut SIIN, Nutrition Intelligente
  8. Découverte d’un nouveau lien entre la consommation de fructose et la prise de poids sur le site d'Objectif-Sciences
  9. Les signaux de la régulation du comportement alimentaire = Signals regulating eating behavior
  10. J Delarue (2003). Attention au fructose ! Alimentation et santé N°165 Avril 2006. Le 9/01/2008
  11. F Ruby (2005). Le sucre cause-t-il le diabète? Le 24 octobre 2005. www.passeportsante.net. Le 9/01/2008
  12. Anonyme (2003). Les sucres et le diabète www.infobebes.com. le 9/01/2008
  13. (en) McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ (1988). Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry ;27:1901-7. PMID 3132203.
  14. (en) Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J. Nutr. 1998;128:1442-9. PMID 9732303
  15. (en) Wylie-Rosett,Judith, et al, Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? Obesity Research 12:124S-129S (2004)
  16. (en) Havel, PJ (2005), Dietary fructose: Implications for dysregulation of energy homeostasis and lipid/carbohydrate metabolism. Nutr Rev. May;63(5):133-57.
  17. (en) AG Bray (2004), Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, No. 4, 537-543
  18. (en) B Dennison (1997) Excess Fruit Juice Consumption by Preschool-aged Children Is Associated With Short Stature and Obesity PEDIATRICS Vol. 99 No.1, pp. 15-22
  19. Anonyme (2004). Obésité : attention aux boissons au fructose. www.lifescaneurope.com Reuter santé. Le 9/01/2008
  20. (en) J Higdon (2003), Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003
  21. J Busserolles (2003). Le fructose : gare à l’overdose. www.nutriaa.com [PDF]. Le 9/01/2008
  22. Choi HK, Curhan G, Soft drinks, fructose consumption, and the risk of gout in men: prospective cohort study, BMJ, 2008;336:309-312
  23. Cours du Professeur et Chercheur en Biochimie Michel Catheline, CHU de Rennes, FRANCE

Voir aussi

Liens externes



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