Ergostérol

Ergostérol
Ergostérol
Molécule d'ergostérol
Molécule d'ergostérol
Général
No CAS 57-87-4
No EINECS 200-352-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H44O  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,6484 ± 0,0258 g·mol-1
C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 170 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergosterol (ergosta-5,7,22-triène-3β-ol), est un stérol cristallin synthétisé par des levures à partir de sucres ou dérivé de l'ergot du seigle. Il est transformé en vitamine D2 par exposition aux rayons ultraviolets.

L'ergostérol est converti en viostérol par la lumière ultraviolette, puis en ergocalciférol, qui est une forme de la vitamine D.

C'est un composant des membranes des cellules fongiques, remplissant la même fonction que le cholestérol chez les cellules animales (not. contrôle de la fluidité, précurseur d'autres molécules). La présence de l'ergostérol dans les membranes de cellules fongiques couplée à son absence dans les membranes des cellules animales en fait une cible pour des fongicides.

L'ergostérol est également employé en tant que fluidifiant dans les membranes de cellules de quelques protistes, comme les trypanosomes. C'est le principe de l'utilisation de quelques fongicides contre la maladie du sommeil en Afrique occidentale.

L'amphotéricine B est un fongicide ciblant cet ergostérol. Elle se lie à l'ergostérol et crée un canal dans les membranes fongiques par où s'échappent des ions (principalement K+ et H+) et des molécules, tuant la cellule. L'amphotéricine B a été remplacée par des agents plus sûrs dans la plupart des circonstances mais est toujours employée, en dépit de ses effets secondaires, pour des infections fongiques représentant un danger pour la vie.

Dans le domaine de la protection des plantes de nombreux fongicides agissent comme inhibiteur de la biosynthèse de l'ergostérol, ils se divisent en deux groupes : ceux du groupe I inhibent la 14-α déméthylase (triazoles, imidazoles et pyrimidines), ceux du groupe II inhibent la Δ8 Δ7 isomérase ou/et la Δ14 réductase (morpholines, pipéridines, spriroxamine).

Source

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ergosterol » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ergostérol de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Ergosterol — Ergostérol Ergostérol Molécule d ergostérol Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • ergosterol — ERGOSTERÓL, ergosteroli, s.m. Substanţă prezentă în diverse ţesuturi animale şi vegetale, a cărei activare, prin iradiere cu raze ultraviolete, produce vitamina D2; ergosterină. – Din fr. ergostérol. Trimis de LauraGellner, 13.09.2007. Sursa: DEX …   Dicționar Român

  • ergostérol — [ ɛrgosterɔl ] n. m. • 1933; de ergot (de seigle) et stérol, d apr. ergostérine (fin XIXe) ♦ Biochim. Alcool stérolique préparé autrefois à partir de l ergot (II, 1o) et aujourd hui de la levure, qui se transforme en vitamine D antirachitique… …   Encyclopédie Universelle

  • ergosterol — n. a plant sterol that is converted into vitamin D by ultraviolet radiation. [WordNet 1.5] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • ergosterol — Esterol insaturado del grupo de la vitamina D aislado de las levaduras, champiñones, cornezuelo de centeno y otros hongos. Cuando se trata con radiación ultravioleta se convierte en vitamina D2. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias… …   Diccionario médico

  • ergosterol — ergostèrōl m <G ergosteróla> DEFINICIJA kem. C28H44O, kristalni spoj sterolske strukture koji djelovanjem ultravioletnog zračenja prelazi u vitamin D; ima ga u kvascu, u biljnim i životinjskim mastima ETIMOLOGIJA v. ergot + v. sterol …   Hrvatski jezični portal

  • ergosterol — [ʉr gäs′tər ôl΄, ʉr gäs′tərōl΄] n. [< ERGOT + STEROL] a crystalline plant sterol, C28H43OH, formerly prepared from ergot but now chiefly from yeast: when exposed to ultraviolet rays it produces a vitamin (D2) used to prevent or cure rickets …   English World dictionary

  • Ergosterol — Chembox new ImageFile = Ergosterol structure.svg ImageSize = 250px IUPACName = (3 S ,9 S ,10 R ,13 R ,14 R ,17 R ) 17 ((2 R ,5 R , E ) 5,6 dimethylhept 3 en 2 yl) 10,13 dimethyl 2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17 dodecahydro 1 H cyclopenta [ a ]… …   Wikipedia

  • ergosterol — /err gos teuh rohl , rawl/, n. Biochem. a colorless, crystalline, water insoluble sterol, C28H43OH, that occurs in ergot and yeast and that, when irradiated with ultraviolet light, is converted to vitamin D. [1885 90; ERGO 2 + STEROL] * * * ▪… …   Universalium

  • Ergosterol — Strukturformel Allgemeines Freiname Ergosterin Andere …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”