109-65-9

1-bromobutane

1-bromobutane
Général
Nom IUPAC	1-Bromobutane
No CAS	109-65-9
No EINECS	203-691-9
SMILES	CCCCBr eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9Br  [Isomères]
Masse molaire	137,018 g∙mol-1 C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-112,4 °C[1]
T° ébullition	102 °C[1]
Solubilité	presque insoluble dans l'eau (0,6 g/l), soluble dans l'éthanol, l'éther
Masse volumique	1,2686 g∙cm-3 à 20 °C[2]
T° d’auto-inflammation	265 °C[1]
Point d’éclair	13 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6 - 6,6 Vol.-%[1]
Pression de vapeur saturante	43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
[1] Xi F N
Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 11, 36/37/38, 51/53,
Phrases S : 16, 26, 61,
Transport
33    1126    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1126 : 1-BROMOBUTANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[3]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 23 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Bromobutane
Autres composés	1-Chlorobutane 1-Iodobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.

Synthèse

Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.

Utilisations

En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en organomagnésien par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.

Le 1-Bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyl lithium:^[4]

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3% de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mélant bromure de lithium (LiBr) et butyl lithium (LiBu).

Sécurité

Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

• Chlorobutane
• 2-bromobutane

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} Entrée de « 1-Brombutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ fiche sur la CSST
3. ↑ « Bromo-1 butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Springer-Verlag, Berlin, 1987 (ISBN 3-540-16916-4) 

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1-Brombutan ».

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1-Bromobutane ».

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