Aescine

Aescine: Aescine

Général

Synonymes escine

N^o CAS 6805-41-0

N^o EINECS 229-880-6

SMILES

O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O2)[C@@H](C(O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@H]([C@@H](C(C)(C)C[C@@H]23)OC(=O)\C(=C/C)C)OC(=O)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)O.O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@@H]2CC([C@H]([C@@H]3OC(=O)C)OC(=O)\C(=C\C)C)(C)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)C(O)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)O)O)CO
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/2C55H86O24/c2*1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h2*10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10+;23-10-/t2*26?,27-,28-,29?,30?,31-,32?,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41-,42+,43+,44+,47+,48+,49-,51+,52-,53-,54-,55+/m11/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₅H₈₆O₂₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 131,2569 ± 0,0572 g·mol^-1
C 58,39 %, H 7,66 %, O 33,94 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ 165 mg·kg^-1 (souris, oral)
2 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
38,59 mg·kg^-1 (souris, s.c.)
6,7 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’aescine (ou escine) est un mélange de saponines ayant des effets anti-inflammatoires et vasoconstricteurs. Il est produit par Aesculus hippocastanum (marronnier d'Inde). L’aescine est le principal composé actif du marronnier et est responsable de ses propriétés médicinales.

Toxicité

La plupart des ingestions n'ont pas ou peu d'effets. Les saponines sont difficilement absorbées. Mais avec de grandes quantités, des effets tels que les nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhées, peuvent apparaître. La sensibilisation allergique au marronnier d'Inde est fréquente et peut causer de graves réactions allergiques^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « Escin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

↑ (en) Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, 2007, 340 p. (ISBN 0-387-31268-4).
pages 66 à 68

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Aescine de Wikipédia en français (auteurs)

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