10236-47-2

Naringine

Naringine
Général
Nom IUPAC	7-[ [2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Synonymes	7-(2-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-β-D-glucopyrannosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone 4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside 4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rutinoside Naringoside
No CAS	10236-47-2
No EINECS	233-566-4
PubChem	442428
SMILES	OC(C=C3)=CC=[C@@]3[C@@H]2CC(C1=C(O)C=C(O[C@H]4[C@H](O[C@]5([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=C1O2)=O eMolecules PubChem
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H32O14
Masse molaire	580,5346 g∙mol-1 C 55,86 %, H 5,56 %, O 38,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	166 °C
Solubilité	1000 mg/L 40 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Classification : X
Phrases R : 22
Phrases S : 22-45
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La naringine est le principal flavonoïde hétéroside du pamplemousse et du pomélo^[1] et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère^[2]. Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement^[3].

La naringine est métabolisée en flavanone naringinine par le corps humain, l'aglycone de la naringine. Elle est présente dans l'albédo (partie blanche de l'écorce) de la plupart des fruits de la famille des citrus et on la retrouve dans les jus de ces même fruits (21,3mg/L dans le jus d'orange^[2]). La naringinine contenue dans l'albédo est employée pour rendre amers les boissons 'toniques', le chocolat amer et les glaces.

L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone,dont le pouvoir sucrant qui est 500-800 fois plus sucré que le sucre de table.

Notes et références de l'article

1. ↑ Gorinstein S, Yamamoto K, Katrich E et al. Antioxidative properties of Jaffa sweeties and grapefruit and their influence on lipid metabolism and plasma antioxidative potential in rats. Biosci Biotechnol Biochem 2003 April;67(4):907-10. PMID 12784639
2. ↑ ^{a  et b} (en) [pdf] G Gattuso, D Barreca, C Gargiulli, U Leuzzi, C Caristi (2007). Review Flavonoid Composition of Citrus Juices. Molecules, 12, 1641-1673.
3. ↑ (en) U.S. Consumer Product Safety Commission- Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

• Naringinine
• Hespéridine

Liens et documents externes

• Encyclopédie des aliments : Pamplemousse et pomélo passeportsante.net. Paulette Vanier, mars 2006.

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