Décarboxylation

Décarboxylation

La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone (CO2) est éliminée (généralement par chauffage) d'une molécule organique portant un groupement carboxyle, selon le schéma général suivant :

\rm R-\color{Red}{COOH} \color{black} \xrightarrow{decarboxylase} R-H + CO_2

Sommaire


Description

L'intérêt synthétique de cette réaction est de supprimer un groupement qui peut avoir servi d'intermédiaire de synthèse afin de se ramener à un alcane. Cette réaction est plus ou moins facile en fonction du groupe R.

Pour un acide simple (comme par exemple l'acide éthanoïque), la température de décarboxylation est supérieure à 500 °C. Ceci n'est donc pas utilisable lors de l'élaboration de produits naturels, car à cette température, les autres fonctionnalités sur le produits risquent d'être détruites (Il est néanmoins possible de réaliser cette réaction à l'aide d'un catalyseur, comme le dioxyde de thorium, la température de décarboxylation se ramenant alors à 200 °C). En revanche, certains groupements R électro-attracteurs qui stabilisent une charge négative en alpha favorisent cette réaction. Par exemple, les acides maloniques peuvent subir cette réaction à des températures de l'ordre de 180 °C.

Décarboxylation d'un acide aminé

Un acide aminé possède un groupement carboxyle (en rouge sur l'image) pouvant être décarboxylé. Il existe une enzyme décarboxylase par acide aminé. Par exemple, l'histidine (C6H9O2N3) donne l'histamine (C5H9N3). Chez les bactéries, la décarboxylation participe à la putréfaction ; la lysine (C6H14N2O2) donne la cadavérine (C5H14N2), l'ornithine (C5H12N2O2) donne la putrescine (C4H12N2).

\rm
  \begin{array}{rl}
\rm R-&\rm CH-\color{Red}\rm COOH\\
&|\\
&\rm NH_2
  \end{array}
\xrightarrow{decarboxylase}
  \begin{array}{lr}
\rm R-CH_2-NH_2\\
\rm amine\\
  \end{array}
+ CO_2

Décarboxylation des acides β-cetoniques

Les décarboxylations des acides ayant une fonction cétone s'effectue sur leur carbone β, car il peut alors survenir un mécanisme de transfert circulaire grâce à la liaison hydrogène. Les molécules subissant cette élimination sont de la forme : R-CO-CH2-COOH ou encore : HOOC-CH2-COOH (type acide malonique). Mécanisme : Decarboxylation.png. La liaison hydrogène est signalée en vert, les déplacements de doublets sont indiqués par les flèches rouges.


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Décarboxylation de Wikipédia en français (auteurs)

См. также в других словарях:

  • Decarboxylation — is a chemical reaction that releases carbon dioxide (CO2). Usually, decarboxylation refers to a reaction of carboxylic acids, removing a carbon atom from a carbon chain. The reverse process, which is the first chemical step in photosynthesis, is… …   Wikipedia

  • Decarboxylation — Décarboxylation La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone (CO2) est éliminée (généralement par chauffage) d une molécule organique portant un groupement carboxyle, selon le schéma général …   Wikipédia en Français

  • décarboxylation — [ dekarbɔksilasjɔ̃ ] n. f. • 1911; de dé et carboxyle ♦ Chim. Perte d un ou de plusieurs groupes carboxyliques provenant d un composé organique. Biochim. Cette action chimique catalysée par une enzyme. ● décarboxylation nom féminin Réaction au… …   Encyclopédie Universelle

  • decarboxylation — decarboxylation. См. декарбоксилирование. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • decarboxylation — [dē΄kär΄bäk΄si lā′shən] n. 〚 DE + CARBOXYL + ATION〛 the removal or loss of a carboxyl group from an organic compound, as amino acid, usually resulting in the formation of carbon dioxide decarboxylate vt., vi …   Universalium

  • decarboxylation — [dē΄kär΄bäk΄si lā′shən] n. [ DE + CARBOXYL + ATION] the removal or loss of a carboxyl group from an organic compound, as amino acid, usually resulting in the formation of carbon dioxide decarboxylate vt., vi. decarboxylated, decarboxylating …   English World dictionary

  • decarboxylation — dekarboksilinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis CO₂ atskėlimas iš HOOC– grupės. atitikmenys: angl. decarboxylation rus. декарбоксилирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • decarboxylation — noun Date: 1922 the removal or elimination of carboxyl from a molecule • decarboxylate transitive verb …   New Collegiate Dictionary

  • decarboxylation — noun The removal of one or more carboxyl groups from a molecule See Also: decarboxylate …   Wiktionary

  • decarboxylation — A reaction involving the removal of a molecule of carbon dioxide from a carboxylic acid. oxidative d. d. requiring the participation of coenzymes such as NAD+, NADP+, FAD, or FMN. * * * de·car·box·y·la·tion (de″kahr bok″sə… …   Medical dictionary


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