Doxorubicine


Doxorubicine
Doxorubicine
structure chimique de la doxorubicine
structure chimique de la doxorubicine
Général
Nom IUPAC (8S,10S)-10-(4-amino-5-hydroxy-6-méthyl-tétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacétyl)-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione
No CAS 23214-92-8
No EINECS 245-495-6
Code ATC DB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H29NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 543,5193 ± 0,0271 g·mol-1
C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité (voie orale) - 5 %
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration IV
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La doxorubicine (également appelée adriamycine) est un principe actif utilisé dans la chimiothérapie du cancer.

C'est une molécule appartenant à la famille des anthracyclines d'origine fongique. Ces molécules sont des inhibiteurs des topo-isomérases de type II, enzymes impliquées dans le maintien de la structure tridimensionnelle de l'ADN lors des phénomènes de transcription-réplication. Les complexes brins d'ADN/Topo-isomérase seront stabilisés empêchant ainsi la réplication de l'ADN.

Sur le plan pharmacocinétique, leur administration se fait par voie intraveineuse, généralement en perfusion, et leur demi-vie plasmatique est courte. La glycoprotéine P diminue leur activité en les faisant sortir de la cellule. Les indications des anthracyclines sont principalement les leucémies et les lymphomes. La doxorubicine est également utilisée dans le traitement des sarcomes osseux (ostéosarcome et sarcome d'Ewing) en association avec d'autres drogues anti-néoplasiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Doxorubicine de Wikipédia en français (auteurs)

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