Disaccharide


Disaccharide

Diholoside

Le saccharose, est un diholoside formé par 2 oses : le D-glucose (à gauche) et le D-fructose (à droite).

Les diholosides sont des sucres formés par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si l'on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme disaccharides, mais diholosides. Toutefois l'usage conserve disaccharides. Les diholosides font partie de la catégorie des oligoholosides.

De façon générale, une liaison formée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les diholosides, s'appelle une liaison osidique. Cette liaison est hydrolysable par voie chimique (emploi d'acides concentrés à chaud) ou par voie enzymatique (voir enzyme). On retiendra comme exemple d'hydrolyse par voie enzymatique la béta-galactosidase lors de l'hydrolyse du lactose.

La formation d'une liaison osidique bloque l'activité des fonctions qu'elle met en jeu, notamment l'activité réductrice des fonctions aldéhydes et la mutarotation.

Les deux oses engagés dans une liaison osidique ne peuvent se présenter que sous une forme cyclisée. Les formes linéaires (tautomères) - très rares car représentant moins de 0,1% des oses en solution aqueuse - ne peuvent créer de liaison covalente entre elles.

Sommaire

Classification

On distingue deux types de diholosides, les diholosides réducteurs et les diholosides non-réducteurs.

- Un diholoside réducteur se compose de deux sous-unités dont le carbone no 1 porte la fonction pseudo-aldéhyde. Le carbone hémiacétalique - demeuré libre - d'un des deux oses est engagé dans une liaison osidique avec un hydroxyle (OH) de l'autre ose. La fonction pseudoaldéhyde de cet ose reste libre, contrairement à ce qui se passe dans le cas d'un diholoside non-réducteur. Citons :

- Un diholoside non-réducteur se compose de deux sous-unités liées par leurs fonctions pseudo-aldéhydes respectives. Par opposition avec le diholoside réducteur, aucune des fonctions pseudo-aldéhydes portées par les deux oses ne demeure libre. Citons :

Famille de diholosides

Hétérodiholosides

Glucose - Fructose

  • Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose[1]
  • Saccharose ⇒ Glucose α(1→2) Fructose
  • Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose[2] (diholoside réducteur)
  • Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose
  • Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose[1] (diholoside réducteur)
  • Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose[3] (diholoside réducteur)
  • Gentiobiulose ⇒ Glucose β(1→6) Fructose

Autre

Homodiholosides

De fructose

De mannose

  • 2alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α(1→2) Mannose
  • 3alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α(1→3) Mannose

De glucose

Notes et références

  1. a  et b (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 538 
  2. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 948 
  3. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 537 
  4. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 505 
  5. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678 
  6. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840 
  7. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 653 
  8. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 930 
  9. (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », dans Nature, vol. 180, 1957, p. 985 [résumé lien DOI] 
  10. (en) K Matsuda, H Wanatabe, K Fujimoto & K Aso, « Isolation of Nigerose and Kojibiose from Dextrans », dans Nature, vol. 191, 1961, p. 278 [résumé lien DOI] 
  11. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 693-694 
  12. a  et b (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556 
  13. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 236 
  14. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 557 

Voir aussi

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