Diméthylxanthine

Théophylline

Théophylline
Général
Nom IUPAC	1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione
Synonymes	1,3-diméthylxanthine
No CAS	58-55-9
No EINECS	200-385-7
Code ATC	R03DA04
DrugBank	DB00277
PubChem	2153
ChEBI	28177
SMILES	CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC=N2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
Apparence	poudre cristalline incolore ou blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire	180,164 g∙mol-1 C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa	8.81 [2]
Propriétés physiques
T° fusion	273 °C[2]
Solubilité	7,36 g∙l-1 (25 °C,eau) [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP	-0.02 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hépatique en acide 1-méthylurique
Demi-vie d’élim.	8 heures
Excrétion	Rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est la principale substance active des feuilles de thé, d'où elle tire son nom, mais on en retrouve également dans la café et le guaraná. Le thé contient aussi d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine.

Elle agit comme diurétique, comme psychoanaleptique, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.

Indications

• Les propriétés bronchodilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de l'asthme. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant.

• Traitement de fond de l'asthme:
  • dose moyenne orale de 10 mg/kg/j chez l'adulte ;
  • dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg/kg/j à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.

• Effet lipolytique
  • La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (i.e. cellules graisseuses).

Mécanisme d'action

La théophylline agit au niveau des mouvements intra-cellulaires du calcium. Elle a une action bronchodilatatrice, elle renforce les muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.

La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (elle transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, le second messager (AMPc) est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé.

Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.

Effets secondaires

Théophylline
Noms commerciaux : DILATRANE (France), Euphyllin® (Belgique et Suisse), Euphylline® L.A. (France), Pediaphyllin® (Belgique), PNEUMOGEINE (France), Sodip-phylline Aquasol® (Suisse), TEDRALAN LP (France), Pediaphyllin® (Belgique), Theo-2® (Belgique et Suisse), THEOPHYLLINE TEVA LP (France), THEOSTAT LP (France), Unifyl Continus® (Suisse), Xanthium® (Belgique et France),
Classe : Bronchodilatateur
Autres informations : Sous classe : Dérivé de la théophylline

• Tachycardie ;
• Tremblements, nervosité ;
• Convulsions chez l'enfant en cas de surdosage ;
• Nausées, vomissements, diarrhée.

Contre-indications

• Enfant de moins de 30 mois ;
• Insuffisance coronarienne sévère ;
• Insuffisance hépatique ;
• Épilepsie.

Notes et références

1. ↑ THEOPHYLLINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) « Theophylline » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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