Diméthylsulfoxyde

Diméthylsulfoxyde
Structure 3D du diméthylsulfoxyde
Général
Nom IUPAC	diméthylsulfoxyde
Synonymes	sulfinylbisméthane Méthylsulfoxyde DMSO
No CAS	67-68-5
No EINECS	200-664-3
No RTECS	PV6210000
Code ATC	BX13 AX03
DrugBank	DB01093
PubChem	679
FEMA	3875
SMILES	CS(C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Apparence	liquide hygroscopique, incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire[3]	78,133 ± 0,007 g·mol-1 C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Moment dipolaire	4,06 D [2]
Diamètre moléculaire	0,513 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	18,5 °C [4]
T° ébullition	190,85 °C [4]
Solubilité	1 000 g·l-1 à 20 °C [5]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	270 °C [5]
Point d’éclair	88 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8- Vol.% [5]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 59,4 Pa[1]
Viscosité dynamique	1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	188,78 J·mol-1 [4]
ΔfH0gaz	-150,5 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
ΔfH0liquide	-203,4 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
ΔfusH°	14,368 kJ·mol-1 à 18,52 °C [4]
ΔvapH°	52,9 kJ·mol-1 à 25 °C [4]
Cp	149,39 J·mol-1·K-1 à 25 °C [4] équation[6] : $C_{P} = (27.816) + (2.4839E-1) \times T + (-1.3176E-4) \times T^{2} + (2.3843E-8) \times T^{3} + (1.6501E-12) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 90,806 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 72 417 927 286 12,85 88 647 1 135 330 56,85 96 312 1 233 373 99,85 103 403 1 323 416 142,85 110 110 1 409 460 186,85 116 590 1 492 503 229,85 122 560 1 569 546 272,85 128 185 1 641 590 316,85 133 597 1 710 633 359,85 138 564 1 773 676 402,85 143 227 1 833 720 446,85 147 695 1 890 763 489,85 151 781 1 943 806 532,85 155 603 1 992 850 576,85 159 255 2 038 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 162 585 2 081 936 662,85 165 693 2 121 980 706,85 168 659 2 159 1 023 749,85 171 362 2 193 1 066 792,85 173 887 2 226 1 110 836,85 176 301 2 256 1 153 879,85 178 510 2 285 1 196 922,85 180 585 2 311 1 240 966,85 182 586 2 337 1 283 1 009,85 184 438 2 361 1 326 1 052,85 186 201 2 383 1 370 1 096,85 187 932 2 405 1 413 1 139,85 189 566 2 426 1 456 1 182,85 191 159 2 447 1 500 1 226,85 192 765 2 467
PCI	-2 037,3 kJ·mol-1 [4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,10 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,477 [2]
Précautions
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT[8]
B3, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 85 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C₂H₆OS. C'est un composé organo-sulfuré.

Utilisation

C'est un liquide incolore qui est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux composés organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité^[9]. Dilué de 5 à 20%, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, ou de gamètes. Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes^[9].

Le DMSO est également utilisé dans certains cas pour soulager les patients atteints d'amylose inflammatoire, malgré des effets secondaires importants (nausées, mauvaise haleine due au soufre)^[10].

Propriétés physico-chimiques

Le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci. C'est un solvant aprotique polaire.

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote^[9]. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90%^[11].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} DIMETHYLSULFOXYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212) 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} Dimethyl sulfoxide sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 mars 2009
5. ↑ ^{a, b, c et d} Entrée de « Dimethyl sulfoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
7. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
8. ↑ « Sulfoxyde de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
9. ↑ ^{a, b et c} Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfones and Sulfoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 
10. ↑ OZKAYA-BAYAZIT E, KAVAK A, GUNGOR H, OZARMAGAN G. Intermittent use of topical dimethyl sulfoxide in macular and papular amyloidosis. Int J Dermatol, 1998, 37 : 949-954.
11. ↑ (en) Paul E. Correa et Dennis P. Riley, « Highly selective direct oxidation of thioethers to sulfoxides using molecular oxygen », dans [[doi:10.1021/jo00210a055|Journal of Organic Chemistry]], vol. 50, n^o 10, mai 1985, p. 1787-1788