Acétylcystéine

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Acétylcystéine
Général
Nom IUPAC	(R)-N-acétyl-L-cystéine
No CAS	616-91-1 (L)
No EINECS	210-498-3
DrugBank	DB06151
PubChem	581, 12035
SMILES	N([C@H](C(=O)O)CS)C(C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	163,195 ± 0,011 g·mol-1 C 36,8 %, H 5,56 %, N 8,58 %, O 29,41 %, S 19,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109,5 °C [2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	83%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	5,6 h (adultes), 11 h (nouveau-nés)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La N-acétylcystéine ou acétylcystéine (DCI) ou NAC est un acide aminé produit par le corps, qui stimule la production de glutathion, un antioxydant puissant. L'acétylcystéine est un thiol, qui peut s'oxyder en réduisant la quantité de radicaux libres.

L'acétylcystéine est disponible sous forme de :

• solutions orales ou de poudre pour la reconstitution d'une solution - disponible sous les noms commerciaux de Mucomyst (UPSA Conseil / Bristol-Myers Squibb) et Exomuc (Laboratoires Bouchara-Recordati) et sous le nom d'acétylcystéine (Sandoz / Novartis). En Belgique, disponible sous le nom de Lysomucil (Zambon), Pectomucyl (Qualiphar), Docacetyl (Docpharma) et Acetylsystéine (Sandoz / Eurogenerics Respiratory / Teva Classics / Mylan / Ratiopharm).
• perfusions réservées à l'usage hospitalier.

Usage clinique

• Mucolytique : l'acétylcystéine est utilisée comme agent mucolytique (fluidifiant ou « dissolvant de mucus ») pour aider à briser le mucus épais souvent présent en cas de troubles respiratoires (par exemple grippe, bronchite, sinusite) Elle opère par scission des ponts disulfures des mucoprotéines.
• Traitement des intoxications au paracétamol. L'administration d'une perfusion intraveineuse d'acétylcystéine (forme IV (fluimucil)) protège le foie des dommages dus aux métabolites toxiques.
• Elle est donnée pour les examens avec injections d'iode (scanners, coronarographies, etc) car elle semble protèger le rein de l'insuffisance rénale aiguë due aux produits de contraste iodés de deux manières : en augmentant le débit de perfusion rénale et par une action antioxydante au niveau des tubules rénaux (que l'iode oxyde)^[3]. L'efficacité, au final, sur la fonction rénale n'est pas démontrée^[4].
• En psychiatrie, elle peut être prescrite dans le cadre de traitements contre la dépression^[5].

Posologie et effets secondaires

Déconseillé en cas d'allergie au fructose
Le diluer dans un demi verre d'eau, non gazeuse.
Ne jamais donner d'antitussif lors d'usage d'un fluidifiant sans avis médical
Effets indésirables : nausées, gastralgies, vomissements.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) « Acetylcysteine » sur ChemIDplus, consulté le 8 août 2009
3. ↑ Drager LF, Andrade L, Barros de Toledo JF et al. Renal effects of N-acetylcysteine in patients at risk for contrast nephropathy: decrease in oxidant stress-mediated renal tubular injury, Nephrol Dial Transplant, 2004;19:1803–1807
4. ↑ ACT Investigators, Acetylcysteine for prevention of renal outcomes in patients undergoing coronary and peripheral vascular angiography: main results from the Randomized Acetylcysteine for Contrast-Induced Nephropathy Trial (ACT), Circulation, 2011;124:1250–1259
5. ↑ N-Acetyl Cysteine for Depressive Symptoms in Bipolar Disorder—A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial, jBiological Psychiatry, Volume 64, Issue 6, Pages 468-475, M. Berk, D. Copolov, O. Dean, K. Lu, S. Jeavons, I. Schapkaitz, M. Anderson-Hunt, A. Bush

• Hoffmann U, Fischereder M, Kruger B, Drobnik W, Kramer BK. The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable. J Am Soc Nephrol 2004;15:407-10. Fulltext. PMID 14747387.
• Miner SE, Dzavik V, Nguyen-Ho P, Richardson R, Mitchell J, Atchison D, Seidelin P, Daly P, Ross J, McLaughlin PR, Ing D, Lewycky P, Barolet A, Schwartz L. N-acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up. Am Heart J 2004;148:690-5. PMID 15459602.
• Tepel M, van der Giet M, Schwarzfeld C, Laufer U, Liermann D, Zidek W. Prevention of radiographic-contrast-agent-induced reductions in renal function by acetylcysteine. N Engl J Med 2000;343:180-4. PMID 10900277.

Liens externes

• N-AcetylCysteine (NAC)
• Acetylcysteine (MedlinePlus.gov)
• http://www.jualpes.net/Protocole%20Mucomyst.htm
• http://www.esculape.com/medicament/acetyl-cysteine.html
• http://www.infirmiers.com/frm/viewtopic.php?t=31958&view=next&sid=86ebed0847c24feeb258307711598941
• Fiche Acétylcystéine sur http://www.biam2.org