Acroléine

Acroléine
Général
Nom IUPAC	prop-2-énal
Synonymes	2-propénal aldéhyde acrylique acrylaldéhyde
No CAS	107-02-8
No EINECS	203-453-4
SMILES	C=CC=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O  [Isomères] H2C=CH-CHO
Masse molaire[3]	56,0633 ± 0,003 g·mol-1 C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Moment dipolaire	2,552 ± 0,003 D (cis) 3,117 ± 0,004 D (trans)[2]
Propriétés physiques
T° fusion	-88 °C[1]
T° ébullition	53 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 200 g·l-1[1]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1], 1,94 (vapeur)
T° d'auto-inflammation	234 °C[1]
Point d’éclair	-26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,8–31 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 29 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,33cP (25 °C)
Point critique	51,6 bar, 232,85 °C [4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (109.243) + (-5.0952E-1) \times T + (1.7059E-3) \times T^{2} + (-1.8068E-6) \times T^{3} + (6.5983E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 66,3 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 66 286 1 182 344 70,85 71 527 1 276 368 94,85 74 817 1 335 391 117,85 78 238 1 396 415 141,85 82 024 1 463 438 164,85 85 803 1 530 461 187,85 89 679 1 600 485 211,85 93 778 1 673 508 234,85 97 716 1 743 532 258,85 101 795 1 816 555 281,85 105 644 1 884 578 304,85 109 405 1 951 602 328,85 113 212 2 019 625 351,85 116 729 2 082 649 375,85 120 246 2 145 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 672 398,85 123 461 2 202 695 421,85 126 519 2 257 719 445,85 129 542 2 311 742 468,85 132 283 2 360 766 492,85 134 990 2 408 789 515,85 137 452 2 452 812 538,85 139 801 2 494 836 562,85 142 157 2 536 859 585,85 144 351 2 575 883 609,85 146 610 2 615 906 632,85 148 780 2 654 929 655,85 150 999 2 693 953 679,85 153 413 2 736 976 702,85 155 874 2 780 1 000 726,85 158 653 2 830
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,103 ± 0,006 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F N
Numéro index : 605-008-00-3 Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R26 : Très toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 24/25, 26, 34, 50,
Phrases S : 23, 26, 28, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-    1092    Numéro ONU : 1092 : ACROLÉINE STABILISÉE
NFPA 704
3 4 3
SIMDUT[8]
B2, D1A, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -26 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 46 mg·kg-1 E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[9]
Danger H225, H301, H311, H314, H330, H400, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP	0,9[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,02 ppm haut : 1,8 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C₃H₄O aussi connue sous divers noms comme propènal, prop-2-ènal,prop-2-èn-1-al, acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, éthylène aldéhyde, magnacide, magnacide H ou slimicide.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H₂C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques, les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.

Propriétés physico-chimiques

L'acroléine possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison C=C (addition d'hydracides). Elle fait partie de la famille des aldéhydes alpha insaturés. C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique et chimique des matières plastiques, utilisant l'alcool allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipoperoxydation (Lauwerijs).

Production et synthèse

L'acroléine est également préparée à l'aide d'un procédé industriel utilisant des catalyseurs composés de différents oxydes (molybdène, vanadium, niobium...). Ce procédé consiste en une oxydation sélective du propène en acroléine.

On la prépare en passant des vapeurs de glycérol sur un agent déshydratant comme du KHSO₄ chauffé de 300 à 340 °C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.

Utilisations

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. Elle est également utilisée comme intermédiaire réactionnel pour la préparation de la DL-méthionine. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité ;

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} ACROLEINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
6. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
7. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
8. ↑ « Acroléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
9. ↑ Numéro index 605-008-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. ↑ Acrolein sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009