Acide γ-linolénique

Acide γ-linolénique
Général
Synonymes	acide gamma-linolénique, GLA ou AGL
No CAS	506-26-3
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	278,4296 ± 0,0171 g·mol-1 C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-10 °C
T° ébullition	230 à 232 °C (1,3 hPa)
Solubilité	insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,91 g·cm-3
Point d’éclair	110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide γ-linolénique (acide gamma-linolénique), noté GLA (ou AGL en français), est un acide gras essentiel polyinsaturé qui fait partie du groupe des oméga-6 ; à ne pas confondre avec l'acide α-linolénique qui fait partie du groupe des oméga-3. Sa formule chimique est C₁₈H₃₀O₂, c'est donc un isomère de l'acide α-linolénique. En biologie, il est appelé 18:3 (n-6) et sa formule chimique exacte est cis Δ^6,9,12 octadécatriènoïque.

Le corps humain est capable de produire à partir de l'acide GLA, l'acide di-homo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire.

Voir aussi

• Acide gras
• Lipide
• Oméga-3
• Oméga-6
• Phospholipide

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.