Acide x-phénylacrylique

Atropine

Atropine
Général
Nom IUPAC	(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)3-hydroxy-2-phenylpropanoate
No CAS	51-55-8
No EINECS	200-104-8
Code ATC	A03BA01 FA01
PubChem	174174
SMILES	CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15?,16u
Apparence	Solution limpide ou poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire	289,3694 g∙mol-1 C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
Solubilité	2 mg/mL eau. Sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Numéro index : 614-010-00-3 Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. Phrases S : S25 : Éviter le contact avec les yeux. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 25, 45,
Transport
66    1544    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1544 : ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A.; ou SELS D’ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [1]
SGH[2]
Danger H300, H330, H300 : Mortel en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation
Classe thérapeutique
Anticholinergique (antimuscarinique)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25 % (orale)
Métabolisme	Hydrolyse en tropine et acide tropique (50 %)
Demi-vie d’élim.	120 minutes
Excrétion	Urinaire sous forme inchangée (50 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Topique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La belladone (Atropa belladonna)

L'atropine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des solanacées, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore, (des solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combats neurotoxiques.

Isolée pour la première fois en 1833, l'atropine est un mélange racémique, optiquement inactif (mélange d'isomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre est l'hyoscyamine. L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.

Usage médical

Effets utiles

Au niveau périphérique, elle provoque surtout des effets parasympatholytiques. Ainsi, elle provoque une accélération cardiaque, une diminution des sécrétions (sueur et salive), un relâchement des muscles lisses et une mydriase prononcée (assuré par le système sympathique). Cette dernière propriété est mise à profit en ophtalmologie pour faciliter l'examen de l'œil.

Elle a aussi été utilisée contre certaines attaques chimiques.

Indications

• C'est le médicament de choix, par voie intra-veineuse ou souscutanée, contre le malaise vagal. L'atropine est également utilisée pour accélérer la fréquence cardiaque en cas de bradycardie transitoire et lors de certains troubles de la conduction cardiaque notamment lors d'un infarctus du myocarde.
• L'atropine s'utilise aussi pour diminuer les tremblements chez les parkinsoniens.
• Mal des transports (akinétose)
• Antidote à certaines intoxications (gaz neurotoxiques à usage militaire, pesticides, etc.)

Sa durée d'action est relativement courte.

Effets secondaires

• Sécheresse de la bouche par arrêt de salivation
• Sécheresse de la peau par arrêt de sudation
• Hypertonie oculaire
• Constipation
• Élévation de la température corporelle par vasodilatation au niveau de la peau et l'absence de sueur
• Vision trouble pour la lecture de près (arrêt de l'accommodation)
• Rétention d'urine chez les personnes prédisposées (hypertrophie de la prostate)

L'atropine peut provoquer une grave intoxication à la dose de 10 mg (ce qui représente plus de dix fois la dose habituelle), qui peut ensuite provoquer la mort par dépression de la respiration et par dépression du système cardio-vasculaire. À doses importantes, elle stimule d'abord, puis induit excitation et délire en perturbant la mémoire avant de provoquer une paralysie, un coma, puis la mort.

• Inhibition de nombreuses sécrétions physiologiques (sécrétions nasales, bronchiques, pancréatiques, gastriques, etc.)
• Accentuation des sensations douloureuses

Utilisation en médecine vétérinaire lors d'intoxication aux organophosphorés et aux carbamates (pesticides).

Contre-indications

• Hypertrophie de la prostate
• Glaucome à angle fermé
• Myasthénie
• Bronchite chronique

Précautions d'utilisation

L'atropine passe la barrière placentaire.

Voir aussi

• Récepteur muscarinique

Références

1. ↑ Entrée du numéro CAS « 51-55-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Numéro index 614-010-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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