Acide malique

 Ne doit pas être confondu avec Acide maléique.

Acide malique
Général
Nom IUPAC	acide hydroxybutanedioïque
No CAS	6915-15-7 (RS) 636-61-3 D ou R(+) 97-67-6 L ou S(–)
No EINECS	210-514-9 (DL)
No E	E296
SMILES	O=C(O)C(O)CC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	134,0874 ± 0,0051 g·mol-1 C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
pKa	3,46 et 5,10
Propriétés physiques
T° fusion	130 °C
Masse volumique	1,609 g·cm-3
Thermochimie
Cp	équation[2] : $C_{P} = (13.117) + (5.8833E-1) \times T + (-5.5236E-4) \times T^{2} + (2.7180E-7) \times T^{3} + (-5.5122E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 146,195 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 146 146 1 090 378 104,85 170 137 1 269 418 144,85 180 696 1 348 458 184,85 190 394 1 420 498 224,85 199 296 1 486 538 264,85 207 468 1 547 578 304,85 214 970 1 603 618 344,85 221 858 1 655 658 384,85 228 186 1 702 698 424,85 234 006 1 745 738 464,85 239 363 1 785 778 504,85 244 302 1 822 818 544,85 248 862 1 856 858 584,85 253 081 1 887 899 625,85 257 085 1 917 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 260 711 1 944 979 705,85 264 086 1 970 1 019 745,85 267 233 1 993 1 059 785,85 270 172 2 015 1 099 825,85 272 920 2 035 1 139 865,85 275 489 2 055 1 179 905,85 277 889 2 072 1 219 945,85 280 127 2 089 1 259 985,85 282 205 2 105 1 299 1 025,85 284 122 2 119 1 339 1 065,85 285 876 2 132 1 379 1 105,85 287 458 2 144 1 419 1 145,85 288 857 2 154 1 459 1 185,85 290 061 2 163 1 500 1 226,85 291 072 2 171
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Cc [3]
Paramètres de maille	a = 13,053 Å b = 8,724 Å c = 4,878 Å α = 90,00 ° β = 103,31 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (racémique) [3]
Volume	540,56 Å3 [3]
Densité théorique	1,648 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux.
Phrases R : 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide malique est un diacide carboxylique de formule HOOC-CH₂-CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin. Sa base conjuguée et ses sels sont appelés malates.

Conservateur E296

L'acide malique, ainsi que ses sels, sont référencés comme conservateurs organiques, efficaces vis-à-vis certains microorganismes.

Fermentation malolactique en œnologie

En plus de la fermentation alcoolique, une autre transformation microbiologique est indispensable à la production de certains vins de qualité, en particulier des vins rouges ; il s'agit de la fermentation lactique de l'acide malique par certaines bactéries, ou fermentation malolactique. Cette transformation abaisse l'acidité et assouplit les vins. Elle doit se produire immédiatement après la fermentation alcoolique, de façon à pouvoir réaliser rapidement la stabilisation biologique du vin.

Après la fermentation principale, lorsque les sucres ont disparu, l’acide malique L (isomère gauche) restant est le principal facteur d’instabilité car il peut être fermenté par les bactéries. C’est pour cette raison qu’on cherche à provoquer cette fermentation avant la commercialisation du vin. Cette opération n’est toutefois pas utilisée partout de façon volontaire. En effet, effectuée sur un vin ayant une acidité normale, elle serait nuisible au bouquet. D’autre part, le vigneron doit faire attention à ce que cette fermentation ne fasse pas naître dans le vin une saveur d’acide lactique qui serait perceptible lors de la dégustation.

L’acide malique est étroitement apparenté à l’acide oxalique, mais possède un groupe –CH2-CH(OH)- entre les 2 groupes d’acide carboxylique (caractère piquant de la pomme). Cette molécule possède deux énantiomères L et D, images l’une de l’autre dans un miroir. L’isomère L représente la forme la plus courante dans la nature.

L'acide malique contribue donc à définir l’état de maturité du raisin et même, dans une large mesure, la qualité du vin. Il est responsable de la sensation de vin non arrivé à maturité lorsque le raisin a subi un été frais, ainsi que du caractère un peu abrupt au goût des vins jeunes^[4]. Depuis le raisin vert jusqu’au vin vineux, par les étapes de la maturation et des fermentations alcoolique et malolactique, la teneur en acide malique subit une série de diminutions, qui l’amène jusqu’à zéro ou presque, dans les vins non sulfités.

Phytoremédiation

• En phytoremédiation on a découvert que pour le blé, du malate est émis par les cellules des extrémités des racines quand de l'aluminium dans le sol active une protéine de membrane encodée par ALMT1 (ce gène est le premier découvert dans une espèce végétale qui remplisse cette fonction d'adaptation à l'aluminium, et aussi le premier gène découvert encodant un type entièrement nouveau de transport de protéine). Les ions aluminium chargés positivement et les ions malate chargés négativement se lient et l'aluminium est ainsi neutralisé ce qui empêche les dégâts pour les racines.

Annexes

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8) 
3. ↑ ^{a, b, c et d} (+-)-Malic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
4. ↑ Centre technique interprofessionnel de la vigne et du vin - ITV Midi-Pyrénées, « Les acides organiques du raisin », 2005. Consulté le 25 février 2009

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Articles connexes

• Acide citrique
• Acide fumarique

Liens et documents externes

• (en) DL-MALIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999