Acide digallique

Acide tannique

Acide tannique
Général
Nom IUPAC	beta-D-Glucose pentakis(3,4-dihydroxy-5-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)benzoate)
Synonymes	acide gallotannique gallotannin glycerite tannin acide digallique
No CAS	1401-55-4
No EINECS	215-753-2
PubChem	16129878
No E	E181
FEMA	3042
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4= CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O) C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O) O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O eMolecules PubChem
Apparence	Poudre amorphe jaune-brun[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C76H52O46
Masse molaire	1 701,1985 g∙mol-1 C 53,66 %, H 3,08 %, O 43,26 %,
pKa	~10 [2]
Propriétés physiques
T° fusion	210 °C[3] (décompose)[4]
Solubilité	Soluble dans l'eau (un gramme par 0,35 mL[3]), l'Ethanol, Acétone et Alcool méthylique[4].
Masse volumique	0,3 à 0,5[4]
T° d’auto-inflammation	526 °C[3]
Point d’éclair	198 °C[3]
Précautions
NFPA 704
1 2 0   [3]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
DL50	5g/kg (souris, orale) & 2,26g/kg (rat, orale)[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tannique (Acidum tannicum), est un polyphénol de la famille des tanins. Il est présent dans les noix de galle, l'écorce et d'autres parties des plantes. Il est utilisé pour la clarification du vin ou de la bière et la dénaturation de l'alcool industriel. Il posséde un goût astringent similaire à l'acide gallique.

Origine

L'acide tannic est présent dans de nombreuses plante, en particulier l'écorce du chêne^[6] et du Séquoia à feuilles d'if. On le trouve dans toutes les partie de la plante, graines, galle, cones et bois.

Propriétés

L'acide tannique est un dérivés de l'acide gallique, plus précisément un polyester de glucose. Il y a dix unités d'acide gallique pour un glucose.

C'est un composé jaune à marron claire faiblement soluble dans l'eau (un gramme par 0,35 mL d'eau). C'est un acide faible avec un pKa autour de 10^[2].

Utilisations

L'acide tannique est utilisé en médecine externe comme astringent antidiarrhéique.

L'acide tannique sert à la fabrication d'encres^[1] (encre métallo-gallique) et de colorant alimentaire (E181).

Possèdant un goût astringent, il est utilisé comme agent de saveur^[1] (Numéro fema GRAS 3042) pour aliment et le tabac, ou dénaturant d'alcool industriel.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} Acide tannique« Acide tannique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 07/07/2009
2. ↑ ^{a  et b} The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976
3. ↑ ^{a , b , c , d  et e} (en) MSDS for tannic acid
4. ↑ ^{a , b , c  et d} Acide tannique-granulat [pdf]
5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
6. ↑ « tanins » sur ESIS, consulté le 07/07/2009

Annexes

Articles connexes

• Tannin

Liens externes

• (en) "Tannin chemistry" (PDF, 1.45 MB)

Ce document provient de « Acide tannique ».